吕布在荥阳整顿兵马数日，集合赵云、张辽、颜良、魏越等大将，合兵七八万，直逼曹操故地陈留。
此前吕布曾两次兵临兖州，皆以兵败收场，此次用兵自然更加小心谨慎，大军步步为营，徐徐向陈留推进，所过郡县皆以雷霆手段镇压，绝不给曹操留下可乘之机，唆使攻陷的郡县再有反水之祸。
吕布一改此前日进千里的策略，步步餐食兖州每一寸土地，是以进军极为缓慢。荥阳到陈留不过两三日的路程，硬是花费了一月之久。
一月后，吕布兵临陈留城下，才知曹操早已经弃城而走，只留下兵马万余人，由大将曹休率领，以抵御吕布进攻。
曹休兵少，只以城池据守，任凭吕布如何叫阵，都只是缩在城中不出。
吕布无奈之下强攻陈留，可是陈留城墙防御非同小可，大军连攻五六日，损伤许多人马，皆都无功而返。
田丰进言道：“曹操明知陈留早晚必被君侯攻陷，是以便早早抽身而退。只留下曹休据守陈留，以延缓君侯东进，为他争取更多的时间招募兵马。既然陈留暂时久攻不下，君侯何不绕道而行，先攻取防守更加薄弱的许县、许田等地，到时陈留孤悬兖州之外，曹休见后路被断之下去，必然会狗急跳墙，到时君侯在挥兵取之，岂非易如反掌！”
吕布闻言大喜，便从了田丰之计，只留颜良率领万余人马佯攻陈留，令赵云分兵袭取许县，魏越奔袭许田，自带田丰、张辽等人奔袭焦郡。
曹操果然兵力空虚，除了陈留尚有大军镇守之外，许县、许田等县郡并无大军驻守，只有数千不等的地方守军，却那里是赵云等人的对手。
不过半月时间，许县、许田相继被赵云、魏越攻陷。
吕布率军奔驰道焦郡，但见焦郡城防破败，远不能与洛阳、陈留等大城相提并论。
焦县守军不过数千，此时见吕布携大军而来，哪里还敢迎战，远远望见，便弃城落荒而逃。
吕布尽得东郡以东的大片兖州土地，使得陈留城里一座孤城。
吕布依计回兵陈留，以三面合围之势将曹休团团围困。
曹休左右无援之下，再也不敢拒城死守，生怕被吕布截断了退路，便再也无力逃出生天。
当夜便弃城从东门撤退，退往东郡与曹操汇合。
吕布不战而胜，轻易取得兖州半数州郡，一时兵锋强悍之势令天下胆寒。
曹操退守东郡之后，令程昱调集青州守军数万，又令荀彧从豫州征调当地守军数万，向东郡汇合，以抵抗汹汹而来的吕布大军。
这日曹操正与众将商议军情，忽闻探马来报：“冀州高顺领兵十万，已经到了黄河北岸，兵锋正向东郡而来。”
曹操虽早有预料，但闻得报讯之后，还是心中惊慌失措，询问众人道：“如今我军两面临敌，陈留被吕布大军围困，失守只在旦夕之间，北方又有吕布的大都督高顺领兵来攻，诸公可有良策御敌？”
荀攸道：“明公勿忧，吕布虽得许县等郡县，但只得其空城，城中粮草辎重皆被我军搬运一空，百姓士族也尽都提早迁移。他即便攻下陈留，取得兖州半数土地，也难以供给足够的粮草，在如此漫长的占线之下，我军还大有作为，明公可派骑兵，轻装简行，从小路奇袭其粮草囤聚之地，吕布便可不战自退。而高顺虽然兵马强盛，但我们有黄河天险据守，明公只需派一支大军据河而守，高顺便只能起到牵制之功，不足为虑。”
此时卫兵来传，曹休将军求见。
曹操、荀攸相顾黯然，陈留失陷早在意料之中，只是没想到竟然这么快，急令曹休来见，询问其中详情。
曹休拜地请罪，道：“属下失职，没能守住陈留，有负大将军重托，甘受责罚。”
曹操起身将他扶起，宽慰道：“贤侄不必自责，我率领大军二十万，尚且败于吕布，文烈仅以万余人，固守陈留月余，为我军调兵遣将，稳固后方挣得可贵时机，当记大功才是，且起来说话。”
曹休这才将吕布如何行军，如何分兵攻掠州郡，如何兵围陈留，一一做了详细汇报。
曹操听后蔚然叹道：“吕布此番步步为营，所过之地皆以雷霆手段整顿当地治安，我军留在陈留、许县等地的细作，大多数皆被其连根拔起，我们连吕布粮草囤聚之地在哪里尚且不知，想要不知不觉截断吕布粮道谈何容易。”
荀攸笑道：“我正有一人向明公举荐，此人与吕布颇有渊源，且怀有不世之才，多有智计，善于隐忍，若能使他前去吕布营中暗查，必能有所斩获。”
曹操连日兵败，损失无数战将兵马，连长子曹昂也战死在吕布手中，此战挫败前所未有，实令他有些痛心疾首，即便已经事过多日，去还是郁郁寡欢，这时听荀攸所言，才来了些兴致，好奇问道：“何人竟能的公达如此盛赞？”
荀攸道：“此人正是前京兆尹司马防次子，名曰司马懿，乃是吕布首席谋臣司马朗胞弟，此时正与其父及家眷迁移到了东郡，若能令他前往陈留、颍川一带查探，必不被吕布察觉。”
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