三十三岁迁居南京，家境已很困难，但仍爱好宾客交游，“四方文酒之士，推为盟主”(金和《儒林外史跋》)。
在这种“失计辞乡土，论文乐友朋”的生活中，使他有可能从程廷祚、樊圣漠等朋友中，接触到清初进步的哲学思想。
同时吴敬梓早年也热中科举，曾考取秀才，但后来由于科举的不得意，同时在和那批官僚、绅士、名流，清客的长期周旋中，也逐渐看透了他们卑污的灵魂。
特别是由富到贫的生活变化，使他饱尝了世态炎凉，对现实有比较清醒的认识，从而厌弃功名富贵，。
而以“一事差堪喜，侯门未曳裾”(《春兴》)**，并提出“如何父师训，专储制举才”的疑问(王又曾《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后》注，见《丁辛老屋集》卷十二）。
三十六岁时，安徽巡抚赵国麟荐举他应博学鸿词考试，他以病辞，从此也不再应科举考试。
此后，吴敬梓的生计更为艰难，靠卖书和朋友的接济过活。在冬夜无火御寒时，往往邀朋友绕城堞数十里而归，谓之“暖足”。
在经历了这段艰苦生活之后，他一面更加鄙视那形形色色名场中的人物，一面向往儒家的礼治。
在他四十岁时，为了倡捐修复泰伯祠，甚至卖掉最后一点财产。
吴敬梓怀着愤世嫉俗心情创作的《儒林外史》大约完成于五十岁以前。
吴敬梓晚年爱好治经，着有《诗说》七卷(已佚)。五十一岁时，乾隆南巡，别人夹道拜迎，他却“企脚高卧向栩床”，表示了一种鄙薄的态度。
五十四岁时，在扬州结束了他穷愁潦倒的一生。同时它的作品还有《文木山房集》十二卷，今存四卷。
关于儒林外史的思想内容的话，吴敬梓生活在清政权已趋稳固的时代，随着王朝在军事政治上的步步取得成功，它的文化统制的毒害也愈来愈深。
文土们醉心举业，八股文之外，百不经意。吴敬梓十分憎恶当时士子的热中科名，以及由此而形成的社会风气，把希望寄于落拓不得意的文士和自食其力的劳动人民。
也正是怀着这种心情，他写出了这部卓绝的讽刺小说《儒林外史》。
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