然而，当时江夏贼党张虎、陈生仍然据守襄阳，刘表又派蒯越和庞季前往游说，张、陈二人被说服而答允出降。
因此刘表大致得到了荆州的支配权，自此理兵襄阳。而蒯越也因功而被拜为章陵太守、封樊亭侯。
在曹操势力逐渐强大后，蒯越与蔡瑁就成为了当时有名的亲曹派。公元200年，袁、曹双方在官渡对峙时，蒯越劝说刘表不应支持袁绍，而该结交曹操。刘表最后虽然没有帮助曹操，却也不响应袁绍的请求而共讨曹操，因而间接助长了曹操在官渡之战的胜利。
最初，黄祖是刘表阵营中最有力的反曹派人士。基于黄祖一向为刘表所倚重，又是荆州的大族出身，故黄祖等尚能与亲曹派抗衡，遏制着蒯越的势力。然而，孙权在公元208年春天西伐黄祖，黄氏兵败被杀，荆州境内的反曹派代表意外地逝亡。而以蒯越为首的亲曹派的实力从此大增。
同年秋天，曹操亦正领十三万大军南征荆州。八月，刘表病逝，蒯越于是与蔡瑁等人拥立了刘表的次子刘琮为继任人。当曹操移军至新野时，刘琮本有意联兵刘琦及刘备共抗曹操，但遭到蒯越和傅巽等人反对，最后刘琮唯有顺从诸权臣的意愿而投降曹操。
公元214年，蒯越病危，于是写信给曹操请他代为照顾家小。曹操回信答道：“我不会辜负你所托，好好照顾你的家人，自言问心无愧。孤王以往亦常受人委托，你绝对可以放心。蒯越你在天有灵，一定明白我的意思。”
蔡勋，乃是刘表麾下大将。刘表的重臣蔡瑁之弟，与兄长一起投降曹操。在三江口与吴军交战时，中了吴将甘宁的箭而战死。
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