在大雨过后，双方都变回了冷兵器战斗模式，而缓过神来的西班牙人这才发现自己其实占有人数优势。
在发现局势不对后，德雷克派他的兄弟约翰-德雷克去抢劫迪奥斯的金库，但是在抢劫的时候约翰大腿受伤，让劫掠队群龙无首，最后德雷克兄弟只好放弃刚刚占据的城镇中心，狼狈地撤回海上。
而德雷克兄弟所不知道的是，其实在几周前，西班牙宝船队就已经将黄金运回本土了，即使攻克宝库，德雷克的威望也会因情报不准确而打折。
为了挽回军心，一行人决定去突袭卡塔赫纳。但是由于西班牙城镇已经严密设防，所以德雷克除了劫掠落单的小船之外，几乎一无所获。而迪奥斯也相应的升级了防御，驱散了城市附近的所有盗贼。
由于深知自己的小船队难以对抗有体系的殖民政府，而且长期的一无所获影响了士气，所以德雷克意识到成功不能靠投机取巧，必须在加勒比海打下一定的根基，应对突如其来的变数。
除了和印第安人贸易，他还在岛屿上建造临时营地。意外的是，他还在丛林中找到了逃离西班牙压迫的摩尔人、黑人奴隶，这些人和英国劫掠者一样痛恨西班牙人，也是在他们的指点下，
德雷克认为如果无法攻取迪奥斯，那就在宝藏进城前，就将财富一网打尽。
不久在3月底，满载金银的骡马队伍再次赶来了，德雷克率领英法海盗顺利地击败了45多名西班牙士兵，夺得了财宝。在这次长达15个月的劫掠中，德雷克得到了比索（合两万多镑）的财富，并成为英格兰轰动一时的红人。由于这次远征的成功，德雷克被誉为民族英雄，而西班牙方面提出的严重抗议，尹丽莎白毫不理睬，还封这位海盗为爵士。
但是谁也没有想到，英格兰的海盗碰上了大明的海盗，真的是一败涂地！
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