深夜，悲痛万分的项羽打算再做尝试，他要为她复仇，为他心中最爱的那个她做出他能做的。这次尝试，项羽残酷地决定，只带少量精锐，寻找包围圈的薄弱环节杀出重围。而更多的楚军将士，是生是死，且看天意吧。
带着八百骑兵，项羽衔枚突围，终于在联军的包围圈上撕开了一条口子，向南遁去。
等到天亮时，汉军才发现昨夜突围的是项羽。虎入山林，祸患无穷。谁都能放过，项羽绝不能放过。追！
骑将灌婴一马当先，带五千骑兵立即追赶，终于寻到项羽的踪迹，紧追不舍。
项羽一路狂奔。逃到阴陵（今安徽定远县西北三十公里处）时，但不幸的是，他在空旷的田野中迷路了。
那两条路，一左一右，不知哪条路通往江东？于是项羽急忙向一位农夫打听。那农夫畏畏怯怯地指了指左手边的那条路说道：“左边的这条。”
这对项羽来说，是很不幸的，因为左边这条路是错误的。
有许多人说，这位农夫是深恨项羽之人，与项羽有仇怨，因此故意给项羽指了错误的方向。但也可能是农夫根本不知道彭城怎么走。他被这一大群浑身浴血、携带刀剑的武夫吓坏了，不敢说不知道，索性随便一指，却正好指错了方向。今天，羞于说不知道而指错道路的指路者，仍不少见。
项羽并不知道这是一条死路。当他疾驰到路的尽头时才发现，前方是一片不可穿越的大泽。项羽急忙折身返回，正好与紧追其后的灌婴等遭遇。几十万人的重围项羽尚能逃出来，他又何惧这区区五千人？项羽再次杀出来，转而向东，抵达东城（今安徽定远县东南二十五公里处）。此时，他身边只剩下二十八名勇士。
此刻的项羽仰天长叹，对这二十八名最后的追随者说：“我自起兵反秦至今已经八年，身经七十余战，从无败绩。我的敌人都被打败，无不降服。因而我才能够称霸天下。如今我被困此地，这是上天要亡我！非战之罪！就让我冲入敌阵，放手大杀！临死前定要再斩汉将，砍倒军旗。诸位请看我立马扬威！”
话音刚落，汉军就很快追上来了。这二十八人在几千汉军之中显得那么渺小，但项羽却犹不畏惧。他把二十八人分成四队，每队七人，命令他们各自向四方，在大山东边集合。项羽率先出击。他指着敌军对大家说：“你们看着，我现在就冲下去，为你们斩杀一员汉将。”
说罢，项羽一催坐下乌骓马，向汉军冲去。汉军被霸王的气势震慑，纷纷闪躲。项羽趁机手起枪落，果然有一员汉将被项羽杀死。赤泉侯杨喜见项羽单人独骑，想捡便宜，在项羽身后追赶。项羽回头，圆睁虎目，怒叱杨喜，直吓得杨喜掉头就跑，直逃出千米之外。项羽一路奔逃，在逃亡中又斩杀汉军一名都尉，百余骑兵，在指定地点与其余人会合。二十八名骑士，仅仅阵亡两人。
趁着汉军来不及反应，项羽一直逃到长江边的乌江（今安徽和县东北二十公里处乌江镇）。渡过长江，就是项羽的巢穴——江东。在这一路上，剩余的二十六名勇士或战死，或被擒，也全都不在了。
忠于项羽的乌江亭长正泊船而待。他急忙对项羽说：“大王，这一带就唯有我这一条船。请大王随我快快渡江。汉军没有船，追不上来！”
项羽望着乌江亭长，开心地、悲怆地，笑了。在他走投无路之时，仍然有如此忠心的人在想着他、念着他，他如何不开心？我还有江东父老念着我！
当初江东八千子弟追随项羽打过长江，如今无一人生还，他如何不悲怆？项羽对乌江亭长说：“天都要亡，渡江又有什么用？先前江东子弟八千人跟随我出来打天下，如今只有我一人苟活而还，我还有什么脸面见父老乡亲们？算了，我不回去了。这匹乌骓马，日行千里，随着我纵横天下。我实在舍不得叫它跟我一起死，我就把它托付送给你吧。”
项羽把马硬塞给乌江亭长，随后便徒步回头迎战追兵，又斩杀数百卒，身受创伤十余处。这时，项羽在追兵之中看见骑司马吕马童。项羽与吕马童少年时相识，算是故人。因此，项羽对吕马童说：“我听说刘季悬赏千金、赐食邑万户，要我的人头。反正我要死了，不如把这好处送给你吧！”
说罢，项羽立马就横剑自刎，死在当场。一代霸主，就此身亡，真是甚是惋惜。多少人也在得知这一历史时，惋惜万分。并且做出了多少着名诗句以怀念他。
《题乌江亭》
杜牧
胜败兵家事不期，
包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，
卷士重来未可知。
《乌江亭》
王安石
百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。
江东子弟今虽在，肯为君王卷土来？
《夏日绝句》
李清照
生当为人杰，死亦为鬼雄。
至今思项羽，不肯过江东。
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