在往返浙粤的途中，徐渭还乘兴登南昌滕王阁，游梅岭观音洞。于沿途吟诗赋辞，流露出平生以来少有的乐观情感。他还与山阴文士沈炼、萧勉、陈鹤、柳文等结为文社，被时人称为“越中十子”。在广交文友的活动中，徐渭转而博采众长，文学与艺术的修养得到迅速提高。沈炼曾夸奖他说：“关起城门，只有这一个（徐渭）。”
自幼以才名着称乡里的徐渭，却在科举道路上屡遭挫折。嘉靖十九年，二十岁的他考中了秀才。此后，徐渭两次参加绍兴府乡试，直到四十一岁时，经历了八次考试的他，始终也未能中举。此外，二十五岁时，徐家财产又被豪绅无赖霸占，所属的房产、田园，荡然无存。二十六岁时，妻子潘氏又得病早逝。人亡家破，功名不第，使徐渭不知所措。为了谋生，他离乡背井来到太仓，却不得要领，只能徒劳而返。
嘉靖二十七年，徐渭开设“一枝堂”，招收学童，教私塾以糊口，并且开始追随季本、王畿等人，研习王守仁的学说。次年，徐渭不顾世俗偏见，把母亲接回自己家中。
徐渭在钻研学问同时，对政局十分关心。嘉靖二十九年秋，蒙古首领俺答率军在北京一带掳掠，史称“庚戌之变”。徐渭听闻此讯后，义愤填膺，挥笔创作《今日歌》《二马诗》等，痛斥权臣严嵩误国。
嘉靖三十一年，徐渭考中乡试的初试，并受到浙江提学副使薛应旗的赏识，拔为第一，增补为县学廪膳生。但在复试时，徐渭仍未中举。
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