建安十二年（207年），夏侯惇因前后功劳封邑增加一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。
夏侯惇与田畴是好友，曹操打算给田畴封侯时，曾让夏侯惇劝谕田畴，但田畴始终不愿接受。
建安十八年（213年），夏侯惇与荀攸等人共劝曹操进位魏公。
建安二十年（215年），夏侯惇跟随曹操讨伐汉中张鲁。当时曹操攻打阳平关不利，准备撤军，派夏侯惇、许褚呼唤山上的士兵回去。结果曹操的前军在夜间迷路，闯入并占据了敌军别营。夏侯惇得知此事后，回去告诉曹操，曹操于是回军攻破阳平关。
建安二十一年（216年）十月，曹操征讨孙权。
建安二十二年（217年）二月，曹操进攻濡须口，孙权退走。三月，孙权派遣徐详向曹操乞降，曹操回军。于是，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽等人屯兵在扬州境内的居巢，防卫孙权。并赐予能歌善舞的乐伎艺伎，下令道：“魏绛凭着与戎修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢！”
格外礼遇
建安二十四年（219年），襄樊地区爆发了“汉水溢流，害民人”的自然灾害。蜀将关羽趁机乘大船进攻，擒于禁、斩庞德。曹操大军到达摩陂，夏侯惇也前往摩陂。曹操召夏侯惇同车，对他倍加器重，可以自由进入曹操的卧室，诸将的待遇都无法与他相比。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵。
据《魏氏春秋》记载，夏侯惇劝曹操进位，他对曹操说：“天下人都知道汉朝国祚已尽，新的朝代即将出现。自古以来，能够为民除害，为百姓所归的人便是万民之主。如今殿下戎马征战三十多年，功德着于百姓心中，为天下人所依归。应天顺民，又有什么好疑虑的呢！”曹操说：“‘施于有政，是亦为政’。如果天命在我，我为周文王。”
《曹瞒传》及《世语》则记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。
建安二十五年（220年），曹操病故，曹丕登位，于三月已卯日（4月23日）拜夏侯惇为大将军，但在四月庚午日（6月13日）夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，追谥夏侯惇为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。
青龙元年五月壬申日（233年6月7日），夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。
轶事典故
清俭尊师
夏侯惇虽然常在军旅，但却亲自迎接老师从业学习。品行清俭，有多余的财产则分施给众人，不以权谋私，家中也不置备产业。
不受汉职
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都授予魏的官号，只有夏侯惇仍受汉朝官职，便上书自陈不应该不行臣下之礼，希望曹操封他魏官。曹操说：“我听说君臣之间关系，最高的是君主以臣子为老师，其次是君主以臣子为朋友。臣子，是贵德之人，区区一个魏国之臣，足以让您屈尊担任吗？”可夏侯惇依然强烈请求，最终曹操答应了他的请求，拜其为魏前将军。
人物评价
曹操：“魏绛以和戎之功，犹受金石之乐，况将军乎！”
曹丕：“昔先王之礼，于功臣存则显其爵禄，没则祭于大蒸，故汉氏功臣，祀于庙庭。大魏元功之臣功勋优着，终始休明者，其皆依礼祀之。”
司马炎：“惇，魏之元功，勋书竹帛。昔庭坚不祀，犹或悼之，况朕受禅于魏，而可以忘其功臣哉！”
陈寿：①“惇虽在军旅，亲迎师受业。性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官，不治产业。”
②“夏侯、曹氏，世为婚姻，故惇、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑，贵重于时，左右勋业，咸有效劳”
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