一、早年登科
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳远出生于咸兴归州洞私邸，这里后来在朝鲜王朝时期改建为“庆兴殿”。他的母亲是李成桂的“乡妻”韩氏，追谥为神懿王后。李芳远出生在一个武将家庭，早年的他并不热衷于学业，反而“游豫不学，举动无节”。然而，李成桂深知家中缺乏儒学人才的遗憾，于是决定让李芳远学习儒学。李芳远在父亲的督促下，逐渐转变态度，开始勤奋学习，最终达到了“惟日孜孜，读书不倦”的境界。李成桂对李芳远的进步非常满意，曾感叹道：“成就吾志者，必汝也。”
李芳远的学习环境也非常特殊。他曾到原州雉岳山东的觉林寺读书，师从当地学者元天锡。在觉林寺的学习经历不仅丰富了他的知识，也为他日后的文武兼备奠定了基础。李成桂的“京妻”康氏（神德王后）虽然对李芳远的才华感到欣慰，但也不免叹息李芳远不是自己所生，这种复杂的家庭关系为李芳远的成长增添了几分波折。
明洪武十五年（1382年），李芳远迎来了人生的转折点。这一年，他参加了进士考试，并顺利通过。翌年四月，他参加文科考试并及第，座主为禹玄宝和李仁敏。在这次考试中，同榜状元为金汉老，后来成为了李芳远的亲家；榜眼为沈孝生，他是李成桂的亲家，但后来被李芳远杀害。李芳远在这次考试中排名第十（丙科第七名）。李成桂听到李芳远登科的消息后，激动不已，“拜阙庭，感激流涕”。从此以后，李成桂在宴请宾客时，常常命李芳远联句，展示他的才华。
尽管李芳远在科举考试中取得了优异的成绩，但他并没有放弃家传的武艺。登科后，他开始“习射御鹰犬之事”，努力成为一名文武兼备的人才。
二、助父开国
洪武二十一年（1388年），明朝在原双城总管府之地设置铁岭卫，并移文告知高丽。高丽国王王禑和门下侍中崔莹密谋进攻中国辽东。同年四月，王禑派左军都统使曹敏修和右军都统使李成桂出兵攻辽。李成桂渡过鸭绿江后，发现行军困难、粮饷不济，上书要求班师，但王禑不听。面对不利的局势，李成桂果断决定发动“威化岛回军”，撤回高丽境内。此时，李芳远担任典理正郎（相当于吏部郎中），负责保护其生母韩氏、另一母康氏、七弟李芳蕃、八弟李芳硕以及三个妹妹逃亡东北面老家。行至伊川韩忠家时，李芳远料定崔莹无法抓住他们，便组织了附近百名壮丁来保护家人，静观其变。果然，七天后李成桂击败崔莹，夺取了权力，李芳远也顺利回到了开京。
威化岛回军后的洪武二十一年（1388年）十月，高丽侍中李穑出使明朝，担心李成桂会在他离开后发动事变，便要求李成桂交出一个儿子同行。李成桂选择了李芳远，让他出任书状官，随李穑入明。这一举动不仅显示了李成桂对李芳远的信任，也体现了他对未来政治布局的深思熟虑。李成桂拥立恭让王后，巩固了自己的地位。洪武二十三年（1390年）闰四月，李芳远被拜为密直司右副代言，这一职位在高丽臣服元朝前称为“承宣”，类似于国王的机要秘书。李成桂得知这一任命后，感动得流下了眼泪，这不仅是对李芳远的肯定，也是对他未来的期望。
在李成桂取代高丽的过程中，李芳远发挥了重要作用，多次帮助父亲逢凶化吉。洪武二十四年（1391年）七月，李成桂进宫谢恩，恭让王设宴款待并试图扣留他。关键时刻，李芳远及时出现，将李成桂带出宫中，避免了一场潜在的危机。洪武二十五年（1392年），郑梦周利用李成桂在海州坠马之机，企图一举消灭李成桂集团。李芳远迅速行动，一面用肩舆将受伤的李成桂连夜抬回开京，一面派判典客寺事赵英珪等人刺杀了郑梦周，将其首级悬挂在市中示众，并抄没了郑梦周的家产。这一系列果断的行动不仅确保了李成桂的安全，也为他篡位扫清了障碍。刺杀郑梦周后不久，李芳远被重新任命为密直提学，进一步巩固了他在政治中的地位。
随后，李芳远积极筹备，让南誾等人“备仪劝进”，为李成桂登基做准备。洪武二十五年（1392年）七月十七日，李成桂在群臣的推戴下，正式登上王位，建立了朝鲜王朝。李芳远在八月初七日被封为靖安君，以表彰他在助成开国过程中的巨大贡献。为了奖励李芳远的功绩，李成桂特赐给他东北面加别赤（又称“家别抄”，即归顺李成桂的女真人）五百余户。
三、普通王子
李芳远被封为靖安君的第二天，李成桂就派他到东北面祭拜李氏四代先祖的陵寝。这次任务不仅是为了表达对祖先的敬意，也是为了巩固李成桂在东北面的势力。两个多月后，李芳远顺利完成任务，回到汉城复命。然而，就在李芳远外出期间，李成桂立了最小的儿子、康氏所生的李芳硕为世子，同时大封功臣，却没有将李芳远录进去，名义上是为了避嫌，实际上是排挤韩氏所生的诸子。康氏的女婿李济和李成桂的庶弟李和都名列功臣，这进一步加剧了李芳远的边缘化。因此，李芳远无缘王位，只能做一个普通王子。
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