蒋干看见桌子上有一堆文书就起床偷偷地看了看却都是往来书信。其中有一封信上写着：“蔡瑁张允谨封”。蒋干大吃一惊偷偷地读了起来。信中写道：“我们投降曹操并不是为了贪图官职和俸禄而是被形势所迫。现在已经将北方的军队骗到了水寨中只要有机会就会将曹操的首级献给将军您。早晚都会有人来报信请不要怀疑。先此致意。”蒋干心想：“原来是蔡瑁和张允勾结东吴！”于是他就把这封信偷偷地藏在了衣服里。当他想要再看看其他的信时周瑜在床上翻了个身蒋干赶紧吹灭灯躺下睡觉。周瑜含糊不清地说：“子翼啊我在几天之内就让你看到曹操的首级！”蒋干只好勉强地应承着。
周瑜又说：“子翼，你且住下。……我会让你看到曹操的首级！……”但当蒋干询问时，周瑜又假装睡着了。蒋干只好伏在床上，等到将近四更天时，只听到有人进入帐中唤醒周瑜说：“都督醒了吗？”周瑜在梦中突然惊醒，故意问那人：“床上睡着的是谁？”那人回答说：“都督请蒋干同睡，怎么忘记了？”周瑜懊悔地说：“我平时从未喝醉过，昨天醉后失态，不知道有没有胡说什么话？”那人说：“江北有人来到这里。”周瑜急忙低声喝止，并呼唤蒋干，但蒋干只是假装睡着。周瑜便悄悄走出帐外。
蒋干偷听外面的对话，只听到有人说：“张、蔡二都督说：‘急切之间不能下手，……’”后面的言语声音太低，听不清楚。过了一会儿，周瑜回到帐中，再次呼唤蒋干，但蒋干仍然不应声，只是蒙头假睡。周瑜也只好解衣就寝。蒋干心里想：“周瑜是个精细人，如果天明时找不到书信，必然会害我。”于是他一直假睡到五更天，然后起床唤醒周瑜，但周瑜却睡着了。
蒋干戴上头巾，轻手轻脚地走出帐外，叫上小童，径直走出辕门。军士问他：“先生要去哪里？”蒋干回答说：“我在这里恐怕会耽误都督的事情，所以暂且告别。”军士也没有阻拦他。蒋干下了船，飞快地划桨回到曹操那里。
曹操问蒋干：“子翼，事情办得怎么样？”蒋干回答说：“周瑜雅量高致，不是言辞所能打动的。”曹操大怒说：“事情又没有成功，反而被他所笑！”蒋干说：“虽然不能说服周瑜，但我却为丞相打听到了一件事情。请屏退左右。”蒋干取出书信，将之前听到的事情一一告诉曹操。
曹操听后大怒说：“这两个贼子如此无礼！”他立刻召唤蔡瑁、张允到帐下，对他们说：“我想让你们两人进兵。”蔡瑁回答说：“军队还没有训练熟练，不能轻率进攻。”曹操生气地说：“如果军队训练熟练了，我的首级早就献给周瑜了！”蔡瑁和张允不知道他的意思，惊慌得不能回答。曹操喝令武士将他们推出去斩首。不一会儿，两人的首级被献到帐下，曹操这才醒悟过来说：“我中计了！”
后人有一首诗感叹这件事：“曹操奸雄不可当，一时诡计中周郎。蔡张卖主求生计，谁料今朝剑下亡！”众将看到蔡瑁和张允被杀，都进来询问原因。曹操虽然心知中计，但不肯认错，对众将说：“这两人怠慢军法，所以我斩了他们。”众人都嗟叹不已。
曹操从众将中选出了毛玠、于禁作为水军都督来代替蔡瑁和张允的职位。这个消息被细作探知后报到了江东。周瑜听后大喜说：“我所担心的就是这两个人现在既然已经除掉了他们我就没有什么可忧虑的了。”鲁肃也说：“都督如此用兵何愁曹贼不破呢！”但周瑜却有些担心地说：“我估计各位将领都不明白这个计策只有诸葛亮见识比我高想来这个计谋也瞒不过他。子敬你试着去用话挑逗他一下看他知道不知道然后回来告诉我。”
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