2014-15赛季，特里迎来了在切尔西的又一里程碑时刻。2015年3月1日，联赛杯决赛，切尔西对阵热刺，特里在比赛中首开纪录，这是特里切尔西生涯的第60个进球，最终切尔西2-0战胜对手夺冠，特里在赛后被评为全场最佳球员。2015年3月26日，特里再次和切尔西续约一年。
2015年4月26日，特里和他的5名切尔西队友入选了英超的年度最佳阵容。2015年5月10日，切尔西1-1打平利物浦，特里在比赛中打进一球，这是他在英超的第39球，特里也超越了大卫·昂斯沃思，成为在英超进球最多的后卫。这个赛季，特里在各项赛事出战49次，打进8球，打破了他个人单赛季进球纪录，帮助切尔西拿到英超联赛冠军和联赛杯冠军。
2015-16赛季，特里在各项赛事出场33次，打进1球助攻1次，切尔西排名英超第10位。2016-17赛季，孔蒂在切尔西上任，他在首次发布会上就确认，特里依然是球队的队长。2017年4月17日，特里宣布将会在赛季结束后离队。2017年5月29日，在切尔西俱乐部的颁奖晚宴中，特里被授予特别贡献奖。
2017年7月3日，特里以自由身和英冠球队阿斯顿维拉签约一年。2017-18赛季，特里被任命为阿斯顿维拉的队长。2018年9月，特里接受了俄罗斯超级联赛球队莫斯科斯巴达的体检，但他最终以家庭原因为由拒绝了对方的合同。2018年10月7日，特里宣布退役。
国家队方面，特里为英格兰国家队出场了78比赛打进6个进球。
特里是一名身材强壮、防守顽强的后卫，作风强硬勇猛。由于身材高大，特里的空战能力很强，不管是在本方禁区内解围还是对方禁区内攻门，他的头球都很有威力。虽然速度并不是特里的优势，但埃托奥曾表示特里“出奇地快”。
在他的巅峰时期，特里被认为是世界上最好的中卫之一。此外，作为中后卫，特里的传球也非常出色，他在2011年的传球成功率排在世界前三。除了在防守端表现出色，作为后卫的特里在进攻上也是球队的利器，他是英超进球最多的后卫。
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