1985-86赛季，达格利什接手任教利物浦，既当球员又兼教练。但他的第一次任教就夺得了英甲1985-86赛季联赛冠军，并获得了足总杯冠军，毫无疑问地问鼎年度最佳教练。
达格利什执教利物浦的第二个赛季，正值弗格森中途接掌曼联。此时的弗格森顶着苏格兰联赛最强少帅的赫赫威名，充满挑战激情来到英格兰，自然要对联赛霸主发起冲击。
两个苏格兰人的矛盾接着双红会的由头激烈迸发，弗格森主客场两次击败利物浦，摧毁了达格利什的卫冕幻梦。
达格利什迫切需要还击，但1988年4月4日利物浦在安菲尔德还是没有降服红魔，双方只是打成3比3平。曼联比赛中还被罚下一人，以寡敌众熬到了最后。弗格森赛后无比愤怒，直接出言讽刺，“每支球队来到安菲尔德都要小心被呕吐物窒息......”
达格利什没能够在双红会击溃弗格森，但利物浦在赛季里依然笑到最后，再次夺得联赛冠军奖杯，身后是被远远抛离的曼联。
在整个80年代，达格利什都轻而易举地占据上风。连买人他也可以挖曼联的墙角，硬抢曼联相中的巴恩斯和比尔兹利。双红会上弗格森总是不断地挑战对手，战绩也非常耀眼，但球队却总是无法取得突破，没有在联赛上压倒过达格利什。
到了1989-90赛季，达格利什的利物浦遭遇了悲惨的“希尔斯堡惨案”，达格利什的灵魂和思想都受到了重创，赛季最后更是被抢走了联赛冠军；而弗格森这边面临的则是他职业生涯的最大危机，他差点就因为战绩太差，球队表现萎靡不振而被炒掉，最后历经各种惊险才保住帅位。
然后就到了1990-91赛季，达格利什夺冠之后辞去主教练职务，弗格森则拿下欧洲优胜者杯冠军，在英格兰的执教事业开始出现曙光。
在1991年夏天的这个时候，达格利什执教利物浦7个赛季功勋累累，拿到了三个联赛冠军和两个足总杯冠军，奠定了自己名帅地位。相比之下弗格森还在艰难求索，联赛冠军还遥不可及。
踏入英超时代之后弗格森开始带领红魔崛起，属于他的好时光终于来临。而达格利什则蛰伏多年，利物浦也黯然失色。
到了1994-95赛季，达格利什在另外一家英超球队突然崛起，打破了曼联垄断英超的局面。他带领布莱克本队勇夺英超冠军，再次战胜了弗格森。
达格利什气势强盛，暴力本骄气十足，弗格森突然被暴击之后也有点无所适从。无论是不是曼联对利物浦，无论达格利什在哪里，现在他都是弗格森的敌人！
弗格森经受住了达格利什的这一波冲击，他带着曼联迅速地进行重建。弗格森在下一个赛季就置之死地而后生，带领新的球队卷土重来，连夺联赛和足总杯冠军，实实在在出了一口恶气。而在击败曼联夺得英超冠军之后，达格利什并没有在布莱克本长期停留。但他随后执教纽卡斯尔联队时并没有成功，执教生涯备受赞誉的名声大大受损。后来辗转执教苏格兰的豪门凯尔特人队，但从实力和质量上已经大大下降了一个级别。达格利什在凯尔特人队时还击败了阿伯丁队，获得了联赛杯冠军，算是对弗格森当年佳绩的一个遥远回应。
就在达格利什离开利物浦之后的这十几年中，弗格森已经率领曼联完成了对英超联赛的绝对征服，他实现的辉煌成就，他创造的传奇记录，他打下的王朝霸业，已经令所有的媒体震撼，也让整个世界足坛都奉上尊重。
到了1999年之后，弗格森的曼联已经强大到不可阻挡。三冠王的传奇成就之后，弗格森带领球队横扫英超，逞强欧陆，四次杀入欧冠决赛，两次夺得欧冠冠军，联赛则实现了两次三连冠，成为了英格兰最成功的俱乐部，他自己也成为了英超无可置疑的最佳主帅。
达格利什自然不可能对此毫不介怀，但事实上他却无能为力。他在赋闲期间应邀成为电视台评论员，此时他对曼联和弗格森诸多眼红心热，一度还鼓动媒体围攻弗格森。
弗格森极其恼怒，他接受采访时爆出一句名言：“当你死后出殡时，你只需要四个朋友来抬你的棺材。”
这句话的意思在苏格兰谁都知晓，弗格森发出的声音令人沉默，他与达格利什就此走向决裂。
弗格森与达格利什都是个性刚烈、言辞锋利，胜利欲望极强的人，身处两个敌对俱乐部，更是让两人成了一对德比天敌。他们几乎就是一个镜子的两面，同样强硬、顽固，同样有着苏格兰人的坚持和勇气。但他们又是如此敌对和仇视，当弗格森爆出那一句“最大心愿”之后，达格利什则表示，“仰望别人的光辉是可悲的，真是夏虫不可以语冰！”
时间到了2011年1月8日，达格利什重回利物浦接过霍奇森的教鞭。达格利什临时接手还是展现了能力，帮助利物浦迅速摆脱了困境，排名从霍奇森下课时的第12名上升到第6名。达格利什指挥利物浦取得了一系列胜利，客场1：0胜切尔西、主场3：1胜曼联、主场3：0胜曼城等，重新展现了强队本色。
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