越国建立后，一直保持着比较落后的生活习俗，较少与中原地区发生联系。此后经历二十多代，传到勾践的父亲允常，已是春秋末年了。允常在位时，越国逐渐强大，与吴国国君阖闾多次作战。到允常去世前，越国已拥有浙江全境，疆域北到江苏昆山、上海嘉定一线长江以南地区，与吴接壤，西至江西余干，与楚相连。允常死后，勾践继任越王之位。
就在这时隔壁的吴王阖闾得知允常去世的消息，想在这个新军交替的时候打越国一个措手不及，于是就出兵攻打越国。两军在檇李摆开阵势。勾践担心吴军军阵严整，派敢死队两次冲锋擒捉吴军，吴军阵势不动。勾践便派罪犯排成三行，把剑架在脖子上，步至吴军阵前，齐声呐喊致辞，然后一起自刎而死。吴军看得出神，越军趁机袭击吴军，吴军战败，越国大夫灵姑浮用戈攻击阖闾，斩落阖闾大脚趾，夺得了他的一只鞋子。阖闾被迫撤军，军队退却七里，阖闾因伤重在陉地去世。阖闾临终前，告诉儿子夫差说：“一定不要忘记向越国报仇。就这样夫差开始了自己秣马厉兵，励精图治的国君生涯，搞得风生水起，有鼻子有眼儿的
勾践听说吴王夫差日夜秣马厉兵，准备攻越。这可把勾践吓坏了，于是勾践决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听，继续发兵。越军攻入吴国境内，到达吴都西南面太湖中的椒山（即夫椒），直接威胁吴都。于是夫差派遣全部精锐出兵抵御，听从相国伍子胥之计，通过在夜间举火突袭的手段，在夫椒大败越军。随后越军退守浙江，再次战败。吴军渡江南下，乘势攻下当时的越国都城埤中。勾践仅以五千兵（一作八千兵）退守于会稽山顶部的平阳，将这里作为临时都城。吴军进而围困越军。此时的勾践追悔不已，当初后悔不听范蠡的好言相劝，而这时候范蠡建议勾践向夫差请和，并入吴国为臣。于是勾践令大夫文种、诸稽郢去吴国求和，表示越王勾践愿意入吴，携妻带子为臣。吴王夫差同意勾践之请，伍子胥反对此事，认为上天要吴国灭越，不能同意越王的请求。文种回到越国后，将吴国的态度告诉了勾践。勾践听闻决定杀妻灭子，与吴国决一死战。文种认为吴国太宰伯嚭生性贪财，可以送予财货，以离间吴国君臣。勾践认为可行，就派人送予伯嚭财货美女，伯嚭果真接受了越国的贿赂，去对吴王夫差进言：“若继续进攻越国，必然使得勾践杀妻灭子，焚烧宫室，与吴国拼死一战，到时越国上下同心，仅剩的五千人会同仇敌忾，吴国更难从中取利。”吴王夫差认为有道理，接受了越国的请和。伍子胥告诫吴王：“如今天赐良机，不灭越，此后将追悔莫及！”吴王夫差不听伍子胥之言，赦免了越王勾践，盟誓后从越国撤军。
勾践被困会稽时，叹气说：“ 我难道此生就如此了吗？”文种说：“当初商汤被桀囚禁在夏台，周文王被纣王关押在羑里，晋文公重耳逃亡北翟，齐桓公小白逃亡莒国，最后都称霸天下。由此观之，这点委屈能算什么。不过，尽管吴国同意与越国讲和，越国仍为夫椒之战付出了惨痛代价。作为议和条件，越国把绝大多数领土都割让给了吴国；吴国仅允许越国保留会稽山附近东西百里的领土，大致包括今浙江萧山、诸暨、绍兴、上虞的范围。这是真够小的呀浙江本来就没多大，被江苏的夫差割去了大部分土地，
后来迫不得已勾践本人也和大臣、女眷一起入吴三年，做了夫差的奴仆，勾践每天扫扫地，给夫差养养马为其牵马坠凳，还要负责刷洗尿桶，而他的王后。不仅每天要缝缝补补。而且还要洗洗涮涮，这哪还有国王和王后的样子呀，勾践在这里忍辱负重，他的大臣文种和范蠡也没有闲着，范蠡在各国各地寻找姿色尚佳的美女，想将其培养成间谍刺客送进王宫服待夫差，但是怎么找都没有找到那种清新脱俗的女人，这一天范蠡走在小河边上，看到一名浣纱女。那腰段那肌肤，那简直就是天上的仙女一般。看的范蠡，拍手叫好，于是二人先生情愫。将其培养成美女间谍。再送往王宫服侍夫差，当夫差看到此女之时，那叫一个目瞪口呆两眼，直冒金光。如此清新脱俗的女子，真是世间少见呀。就这样夫差，对越国的敌意又少了几分。而这名美女正是当地大大有名的西施，当地就流传着这么一则传说，在村西边有一个美丽的女孩子叫做西施，每日最喜欢去河里换洗纱布衣服，那皮肤白嫩，吹弹可破。脸蛋长的国色天香。是当地有名的大美女。但西施有一个毛病，就是有胃病。这一日西施犯病，肚里翻江倒海，甚是难受，于是抱着肚子在那里呻吟。这时候就被人看到了。人们看到如此美丽的西施，连生病的时候更加美丽，那叫一个赏心悦目呀。于是纷纷传开了西施平常的时候已经很漂亮了，她生病的时候更加漂亮，而这一则传闻就被村东头的一位妇人听到了，村东头这边这个女人叫做东施，和西施恰恰相反。东施长的那叫一个惨不忍睹呀，丑陋无比。他听到别人说。西施胃疼的时候更加美丽，他就想，哦难怪别人不夸我漂亮的，原来是我胃疼的时候没被别人看到，就这样，东施每次就故意假装自己胃疼在那里呻吟，从这里路过的人看到本来就丑的东施在那里呻吟，那面目简直是狰狞可怖呀，从此经过的人，还以为大白天看到了不干净的东西呢，纷纷逃离了他家大门口，从此落下一个成语，叫做东施效颦，所以说西施的美丽不是装出来的，而是本身就很美丽，而她发病的时候显得自己更加美丽。这就留下了一个千古美人病西施，正因为如此，吴王夫差就喜欢看西施生病的样子，每次看到西施在床上捂着肚子呻吟，夫差都有一种欲罢不能的感觉。恨不得上去，将西施好好的蹂躏一番，时间过得很快。越王勾践，进吴国王宫已经三年了，就说这一日复差，不知道吃了什么东西，腹胀难忍，疼痛不止，宫里的御医说道。大王，你这个病好治，只是需要时间调养罢了，就这样夫差每日吃药，但他自己很是郁闷，他就想知道自己的病到底什么时候好，而这时候越王勾践说的。大王，我还知道一些医书，我来尝一下您的粪便是什么味道，就知道您是什么时候要好，夫差一听有些震惊。但想来想去，羞辱他就成全他吧。于是勾践尝了夫差的粪便说道：大王，您的病快好了。常年的粪便，我总结出您的病应该快好了，不出半月肯定痊愈，就这样夫差很是感动，然后经过半月，果不其然，夫差的病全愈了，他对越王勾践更加信任了，
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