此后，楚王恐惧，欲割让给齐国六座城池，以太子为质，来向齐国求和。但昭雎认为，可以同时与秦国和谈，齐国害怕楚、秦修好，就不会向楚国索要土地。楚王听从了他的建议，一边派景翠、昭应送太子入齐为质，与齐国达成了休战协议；另一边派景鲤、苏厉入秦和谈，用近万把弓弩、四十万箭矢、及重刃等地赎回了秦国此年侵占的新城。在垂沙之战后，楚国又发生了内乱，史称“庄蹻暴郢”事件。此事使得楚国陷入了内忧外患的局面，处于风雨飘摇之中。垂沙之战以后。此外，学界对此庄蹻与二十年后“庄蹻入滇”中的楚将庄蹻是否为同一人也有争议。不论何种说法，“庄蹻暴郢”事件发生在楚怀王晚年，是无疑的。庄蹻暴郢事件的影响是深远的。
早先，秦、楚支持的韩公子几瑟与公子伯婴、公子咎争夺太子之位，又与齐、魏支持的大臣公叔争权。楚国大臣郑强出使韩国时，为帮助几瑟夺权，矫诏许诺待几瑟成功后楚国会把新城、阳翟割让给韩国。楚王得知后大怒，想治罪郑强，郑强却辩解说不管事成与否楚国都可以反悔，楚王竟便不治罪郑强。后伯婴被立为太子。
楚怀王二十八年，垂沙之战前夕，韩与齐、魏合纵欲攻楚，公叔便趁机纳齐军入新郑，用以固其位、并迫使几瑟出走至楚。同年，景鲤出使韩国时，曾设法阻止伯婴去秦国为质。楚怀王二十九年，新城被秦国攻占后，楚国与齐国议和。期间，齐王应韩国请求，要求楚国驱逐几瑟，楚王不听。后楚国又与秦国议和，赎回新城。同年，韩太子伯婴去世后，楚王又听从韩国大臣公仲建议，决定联合秦国干涉，送几瑟回国与公子咎争夺太子之位。楚王让几瑟住在阳翟，并发兵十余万第三次攻打韩国的雍氏，想要以此送他回国当太子。同时，楚王派郑强使秦谋求秦国的支持，但秦国受韩国游说不再干涉此事。最后，楚军败退，无功而返。公子咎被立为太子，后为韩厘王。
楚怀王三十年，秦国攻打楚国，取八城，及前一年归还楚国的新城。同年，秦军又攻取了新市。其后，秦王写信约怀王在武关会盟，信中承诺两国结盟后秦国会归还楚国失地，对怀王威逼利诱。
楚怀王见信后，心生畏惧，担心赴约将受骗，不赴约又会激怒秦国。此时屈原已被召回，与昭睢皆称“秦是虎狼之国、不可信”，劝怀王不要去。但怀王的小儿子子兰以不应破坏和秦国的邦交为由，劝怀王赴约。怀王最终还是前往武关。结果秦国在后面伏兵埋伏，关闭了武关的大门，断绝了怀王回国的道路，将怀王劫持到了咸阳，要求楚王用附属国的礼仪朝见秦王。怀王大怒，后悔没有听昭雎的话。此后，秦王逼迫怀王割让巫郡和黔中郡，被怀王严词拒绝。于是秦国扣押了怀王。游腾劝秦王释放怀王，秦王不听。怀王被扣留期间，在齐国为质的太子熊横却答应向齐国割让下东国五百里地，从而得以回国继承王位，是为楚顷襄王。回国后，顷襄王不愿兑现承诺，于是齐国攻打楚国。随后，一说顷襄王派大臣到秦国去求援，击退了齐军；另一说为秦国担心齐国壮大，所以主动救楚。
楚顷襄王元年，因秦国未能从怀王手中索要到土地，秦王发怒，攻打楚国，斩首五万，取析地十五城而去。同年，孟尝君率齐魏韩三国联军攻秦，期间施压秦国释放楚怀王，但秦王还是不同意。楚顷襄王二年，楚怀王逃走，秦国发觉后便关闭了通往楚国的道路。怀王逃到赵国，赵国不让他入境。怀王企图逃往魏国，但被秦国追兵捉住。怀王只好再次回到了秦国。
楚顷襄王三年，楚怀王在咸阳病逝。秦国把遗体送还楚国，“楚人皆怜之，如悲亲戚”。
楚怀王在位时，喜欢与诸位才俊在洞庭湖中的湘山，吟诗作赋。他曾称赞洞庭潇湘之乐十分动听，就连《咸池》《九韶》也不能与之相比。每逢四仲的节气，怀王就到这里绕山游玩，举行宴会，众人各选四仲的节气编写乐章。夹钟时节，就在山南宴会，创作关于轻风流水的诗歌；蕤宾时节，就谱写形容皓露秋霜的曲目。
当初为了能够讨好楚国魏王送给楚怀王一位美人，楚王很喜爱，但楚怀王的王后。郑袖可不是一个省油的灯，她看着楚怀王是无时无刻宠幸着新来的魏国美人，心里别提多酸了，但是郑袖表面上善待魏美人，背地里却对魏美人说：“大王不喜欢你的鼻子，你以后见到大王不妨遮掩一下。”魏美人照做后，然后每一次在楚怀王面前都用衣袖遮着口鼻，楚怀王就很不解。于是他就去问王后郑袖这是为何。郑袖就对楚王说：“魏美人嫌弃您有狐臭，所以才每次见您都捂着鼻子。”楚王大怒，将魏美人处以劓刑。
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