陈平为人长相俊美，曾有人问陈平说：“家里穷怎么还吃得这么壮硕啊？”陈平的嫂子厌恶陈平不参与家中生产劳作，回答道：“也就吃些糟糠烂菜罢了，有个这样的小叔，还不如没有。”哥哥陈伯听到了，生气得把她赶走休弃了。
一年，正逢社祭，人们推举陈平为社庙里的社宰，主持祭社神，为大家分肉。陈平把肉一块块分得十分均匀。为此，地方上的父老乡亲们纷纷赞扬他说；“陈平这孩子分祭肉，分得真好，太称职了！”陈平却感慨地说：“倘若我陈平能有机会主宰天下，也能像分肉一样恰当、称职。
等到陈平长大成人该娶媳妇了，富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他，娶穷人家的媳妇陈平又感到羞耻。过了好长时间，户牖有个叫张负的富人，他的孙女嫁了五次人，丈夫都死了，没有人再敢娶她。陈平却想娶她。乡镇中有人办丧事，陈平因为家贫，就去帮忙料理丧事，靠着早去晚归多得些报酬以贴补家用。
张负在丧家见到他，相中了这个高大魁梧的陈平；陈平也因为这个缘故，很晚才离开丧家。一次，张负跟着陈平到了陈家，陈家在靠近外城城墙的偏僻小巷子里，拿一领破席就当门了，但门外却有很多贵人留下的车轮印迹。
张负回家后，对他的儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平又穷又不从事生产劳动，全县的人都耻笑他的所作所为，为什么偏把女儿嫁给他？”张负说：“哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢？”终于将孙女嫁给了陈平。
因为陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲。张负告诫他的孙女说：“不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心。侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家女子以后，资财日益宽裕，交友游历也越来越广。
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。于是，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。 后来又转入项羽手下做谋士。过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。陈平曾在鸿门宴被项羽派去追回刘邦，但未能成功。
公元前205年春，刘邦在还定三秦之战后东征项羽，殷王司马卬背楚降汉，项羽封陈平为信武君，率魏王咎留在楚国的宾客攻打司马卬而还。项羽派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。
不久，汉王刘邦东征，攻下殷地，楚霸王项羽迁怒于陈平为首的平定殷地的将士官吏，打算把他们全部杀了。 陈平害怕被杀，就挂印封财、偷偷地走了。
陈平到了修武，经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。汉王刘邦破例任陈平为都尉，于是留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员），并命他监护三军将校。
这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂（也就是后人有时提起的“昧金”“盗嫂”），认为这种人不能信任重用。
汉王刘邦经不住众人再三诋毁，心生疑团， 召陈平来质问道：“听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”
陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才来归附大王。我虽然还是我，但用我的人可不一样了。我久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔大王。我什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，我就生活不了，也就办不了事。如果大王听信谗言，不起用我，那么，我收下的那些礼物还没有动用，我可以全部交出来，请大王给我一条生路，让我辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，话中有话。
汉王刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。
且说汉王刘邦南渡平阴津，抵达雒阳，新城三老董公挡在刘邦马前诉说义帝的死亡经过。汉王刘邦听后，袒衣大哭，为义帝发丧，举哀三日。
然后汉王刘邦向各路诸侯王发布西楚霸王项羽大逆无道的罪状，檄文中说是：
天下共立义帝，北面事之，今项羽放杀义帝于江南，大逆无道，寡人亲为发丧，诸侯皆缟素，悉发关内兵，收三河士，南浮江汉以下，愿从诸侯王击楚之杀义帝者！
此檄文传报各国，魏王豹复回书请从，汉王刘邦当然作答，叫他发兵相助。魏王豹如约而来，惟汉使至赵时，赵相陈余，却要汉王刘邦杀死张耳，方肯听命。使人返报汉王刘邦，汉王刘邦不忍杀张耳，偏从监狱中寻出一个人，面貌与张耳相似，竟将他割下首级，仍遣原使持首级示与陈余。杀一无辜而得天下，仁者不为，汉王刘邦此举，毋乃伤仁！
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