首轮面对奥兰多魔术队，伦纳德毫不手软。他场均出战 34 分钟，却能高效地砍下 27.8 分、6.6 篮板、3 助攻、1.2 抢断、0.4 盖帽，投篮命中率更是高达 55.6%，三分命中率也达到了惊人的 53.8%。他用稳定的表现为球队奠定胜局，猛龙队以 4 - 1 的总比分轻松淘汰对手，迈出了坚实的第一步。
东部半决赛与费城 76 人的系列赛，堪称经典中的经典。七场大战，双方你来我往，每一场比赛都悬念迭起。伦纳德在这轮系列赛中展现出了超强的个人能力和大心脏特质。尤其是在抢七大战的最后时刻，当比赛进入白热化，双方比分胶着，时间所剩无几时，伦纳德接球后毫不犹豫地跳起投篮，球在空中划过一道美妙的弧线，随后空心入网，压哨绝杀！整个猛龙主场瞬间沸腾，球迷们疯狂地欢呼雀跃，伦纳德凭借这一记绝杀，帮助球队以 92 - 90 险胜对手，晋级东部决赛。这轮系列赛，他场均砍下 34.7 分、9.9 篮板和 4.0 助攻，成为了球队当之无愧的英雄。
东部决赛中，猛龙队迎来了密尔沃基雄鹿队的挑战。雄鹿队在常规赛中战绩斐然，拥有强大的阵容深度和出色的战术体系。但伦纳德率领猛龙队毫不畏惧，他场均砍下 29.8 分 + 9.5 篮板 + 4.3 助攻 + 2.2 抢断 + 1.1 盖帽，凭借超强的个人表现和出色的团队领导能力，猛龙队以 4 - 2 淘汰雄鹿队，队史首次闯入总决赛。
总决赛的舞台上，面对强大的金州勇士队，伦纳德再次扛起球队的大旗。尽管勇士队伤兵满营，但依旧拥有强大的冠军底蕴。伦纳德场均能够得到 28.5 分、9.8 篮板和 4.2 助攻，他在攻防两端的统治力让勇士队倍感压力。在系列赛的关键场次中，他用一记记关键球稳定军心，最终带领猛龙队以 4 - 2 战胜勇士队，成功夺冠。那一刻，整个多伦多陷入了狂欢，伦纳德成为了这座城市的英雄，他用一个赛季的完美表现，铸就了猛龙队史的不朽传奇。
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