后来啊，这童猛在梁山上那可真是历经波折，其职位屡屡发生变动。不过呢，大多数情况下，他都是和自己的亲哥哥童威形影不离。话说这朱富和李云上山之后，童家兄弟就被委以重任，负责在西山经营酒店，同时还要肩负起打探消息的重要使命。然而，好景不长，当孙新和顾大嫂这对夫妇登上梁山之后，他们便取代了童家兄弟原先的职位。于是乎，童家兄弟又被另行安排去守卫金沙滩小寨。
再后来，晁盖在攻打曾头市的时候不幸中箭身亡。宋江成为新一任寨主之后，开始重新规划部署众将领的职务。这一次，童威和童猛以及其他几位水军头领一起被派往驻守山下水寨。而在这众多水军头领之中，童猛排在最末位，也就是第八位。就这样，这个排位一直持续到了大聚义排座次之时。当时，童猛位列第六十九名，所对应的星号乃是地退星。值得一提的是，在所有的地煞水军头领当中，仅有童威和童猛这兄弟俩。但在具体安排职务的时候，童猛却又被分配与阮小七一同镇守西北水寨。
话说那童猛自从上了梁山之后，每逢大大小小的作战行动，他总是与自己的亲哥哥童威并肩同行。而有时候呢，则会由李俊这位智勇双全的头领带领着他们冲锋陷阵；又或是跟随着其他众多的水军头领们齐心协力地共同御敌。然而令人感到有些遗憾的是，在此期间，童猛基本上未曾展现出特别突出的个人风采和能力。
待到梁山好汉接受朝廷招安之后，童家兄弟依旧是以普普通通的水军头领之姿，紧紧追随梁山大军的步伐，先后踏上了征讨辽国、田虎、王庆以及方腊等诸多艰难险阻的征程。一路上，他们风餐露宿，历经无数次生死考验，但始终毫无怨言，忠心耿耿地为梁山事业贡献着自己的力量。
时光荏苒，岁月如梭，终于到了征方腊战事终结之时。宋江率领着大军凯旋而归，准备班师回京向朝廷复命。可就在这即将荣归故里之际，童家兄弟却做出了一个出人意料的决定——他们选择跟随佯装生病滞留在苏州的李俊。或许是经过这么多年的征战杀伐，童家兄弟已经厌倦了官场的尔虞我诈和勾心斗角；亦或是他们对这片江南水乡有着难以割舍的深厚情感。
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