宋万早在多年以前就和那白衣秀士王伦、摸着天杜迁以及旱地忽律朱贵一起，于梁山泊占山为王了。他们纠集起了约莫七八百名小喽啰，终日干着打家劫舍的营生。这宋万虽说武艺平平无奇，但胜在身材极其高大威猛，故而得了个“云里金刚”的绰号。
话说那林冲，自从经历了风雪山神庙一事后，走投无路之下得到了柴进的好心收容。然而好景不长，由于官府对他的追捕愈发紧迫，林冲心中忧虑不已，生怕会牵连到恩人柴进。思来想去，林冲觉得还是得另寻一处安身之所才妥当。就在这时，柴进想到了自己与王伦、杜迁昔日的交情，于是赶忙修书一封，郑重地将林冲举荐给了梁山众人，希望他们能够接纳这位落魄英雄。
当林冲怀揣着柴进的推荐信来到梁山时，王伦这个人心胸狭隘、嫉贤妒能，眼见林冲武艺高强，不禁担忧其日后会威胁到自己寨主的地位。于是乎，王伦便假惺惺地婉言相劝，让林冲另觅高枝，赶紧下山去。可宋万、杜迁还有朱贵这三个人可不这么想啊！他们一眼就看出林冲绝非等闲之辈，不仅身怀绝技，而且又是由柴大官人亲自推荐而来的，若是就这样轻易放走，实在是太可惜啦！所以呢，这三位好汉纷纷站出来替林冲说话，极力劝说王伦留下此人。
一时间，梁山上众说纷纭，气氛变得颇为紧张。王伦见此情形，心里虽然一百个不情愿，但又不好直接驳了兄弟们的面子，只得暂且答应下来。不过，他可没那么容易善罢甘休，背地里肯定还在琢磨着怎么刁难林冲呢！好在林冲也不是吃素的，凭借着自己过人的胆识和谋略，再加上宋万等人时不时地帮衬一把，总算是历经重重波折之后，成功地在梁山站稳了脚跟。
晁盖、吴用等七位好汉成功劫取了那价值连城的生辰纲之后，由于走漏风声，致使官府追捕甚急，他们无奈之下只得选择投奔梁山以求安身立命之所。然而，当众人抵达梁山之时，当时的寨主王伦却心胸狭隘，依旧不愿意收留这些英雄豪杰。他的这一行为彻底激怒了性格耿直的林冲，林冲忍无可忍，手起刀落，当场就将王伦斩杀于血泊之中。
就在林冲怒杀王伦之际，宋万和另外两人原本有心上前劝解，但却被勇猛的阮氏三雄给拦了下来。待到尘埃落定，眼见王伦已死，宋万深知形势已经发生了重大变化，于是当即表明愿意拥戴林冲成为新的寨主。不过，林冲深知自己初来乍到，且论威望和领导能力都不及晁盖，因此坚决推辞，并极力推举晁盖担任梁山之主。
在随后排定座次的时候，宋万心里很清楚自身本领低微，难以与其他诸位英雄相提并论。所以他非常识趣地主动将较为靠前的位置让给了刘唐以及阮氏三雄等人。经过一番权衡和调整，最终宋万坐在了第十把交椅之上。
随着时间的推移，梁山的声名越来越响亮，吸引了众多英雄好汉前来投靠。其中，花荣、秦明等人的加入更是让梁山实力大增。至此，梁山的头领人数已经多达二十一人。在重新排定座次之时，由于新增了许多武艺高强、智谋过人的头领，宋万的座次也随之再次下降，这次落到了第十九位。
尽管如此，宋万并未心生不满或者抱怨。相反，他依然尽职尽责地为梁山效力。某一日，宋万又与杜迁、王英、郑天寿四人接到任务，要去擒拿萧让和金大坚二人。他们精心策划，巧妙布局，最终成功地将萧让和金大坚捉上了梁山，为梁山的发展壮大再添助力。
江州劫法场之际，那宋万同燕顺、刘唐以及杜迁四人，巧妙地以耍弄枪棒和贩卖药物作为幌子，神不知鬼不觉地潜入了城中。他们紧密跟随晁盖等一众好汉，齐心协力地成功营救了身陷囹圄的宋江。而后众人更是在白龙庙相聚并举行了一场轰轰烈烈的聚义仪式。
待到梁山众人大闹无为军之时，宋万则与朱贵一同被委以重任，留守在穆家庄内，专门负责暗中刺探江州城中的各种情报消息。
待得宋江登上梁山之后，他当机立断对山寨中的座次进行了重新排列。这时候，宋万稳坐在聚义厅左侧的一排座位之中，归入了“旧头领”的行列里。
紧接着，宋江初次部署将佐们各自所应承担的职务责任之时，果断下令让宋万与白胜前往金沙滩安营扎寨。
后来梁山好汉三打祝家庄的时候，宋万再一次展现出其英勇无畏的一面，他与杜迁携手并肩共同镇守着宛子城的第二道关卡，严密防守，不给敌人丝毫可乘之机。在此之后，宋万还毫不犹豫地追随晁盖出征曾头市，奋勇杀敌。
等到宋江接替晁盖成为梁山寨主之后，更是在忠义堂周边精心设立了四座旱寨。而宋万也毫不逊色，稳稳地坐镇于左军寨，并且在众多将领当中位居第七之席。
其后，在梁山好汉智取大名府这场惊心动魄的战役之中，宋万与杜迁二人乔装打扮成售卖大米的客商模样，悄无声息地混入城中充当内应。最终待到城池攻破之际，他俩手起刀落，毫不留情地斩杀了梁中书全家老小。
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