东晋时期，会稽郡上虞县有一个美丽聪慧的女子，名叫祝英台。祝家乃当地名门望族，英台虽身为女子，却自幼对读书识字充满了浓厚的兴趣，羡慕那些能够进入学堂接受教育的男子。然而，在那个“女子无才便是德”的年代，女子入学堂是不被允许的。
但祝英台生性活泼，心中满是对知识的渴望和对外面世界的向往，她不甘心被世俗的规矩束缚。于是，她灵机一动，想出了一个大胆的主意——女扮男装外出求学。祝英台将自己的想法告诉了父母，起初，祝父祝母坚决反对，他们担心女儿在外会遭遇危险，更害怕她的身份被识破后会给家族带来不好的影响。
可是祝英台心意已决，她苦苦哀求父母，向他们保证会小心谨慎，照顾好自己。最终，祝父祝母实在拗不过她，只好勉强答应了。祝英台欣喜若狂，精心准备了一番后，便带着书童，踏上了前往杭州求学的路途。
一路上，祝英台掩饰着自己的女儿身份，与书童相互照应，历经了不少艰辛，终于来到了杭州的万松书院。在这里，她结识了许多志同道合的学子，其中有一个名叫梁山伯的青年，来自会稽郡鄮县。梁山伯为人忠厚老实，勤奋好学，且生得眉清目秀，气质不凡。
祝英台与梁山伯初次见面，便有一种相见恨晚的感觉。两人在书院里同窗共读，一起探讨学问，一起在院子里漫步吟诗，形影不离。无论是在课堂上，还是在课后的闲暇时光，都能看到他们相互交流、共同进步的身影。
随着时间的推移，祝英台与梁山伯之间的感情日益深厚。祝英台在与梁山伯的相处中，渐渐被他的善良、正直和才华所打动，不知不觉间，心中萌生出了一种别样的情愫。而梁山伯虽然对祝英台的女儿身份毫无察觉，但他也十分珍惜与祝英台之间的这份友情，将祝英台视为自己最好的知己。
在书院的日子里，他们一起度过了许多美好的时光。春天，他们会一同去郊外踏青，欣赏那漫山遍野的繁花；夏天，他们会在池塘边乘凉，聆听着蝉鸣蛙叫，谈论着诗词歌赋；秋天，他们会漫步在金黄的落叶中，分享彼此的心事；冬天，他们则会围坐在温暖的火炉旁，读书写字，互相鼓励。
然而，快乐的时光总是短暂的。三年的求学生涯转瞬即逝，祝英台接到了家中的来信，父亲催促她速速回家。祝英台深知自己不能再继续留在书院，心中满是不舍。她知道，一旦离开，就很难再与梁山伯见面了，而且她也一直没有勇气向梁山伯表明自己的女儿身份和心意。
在离开的前一天，祝英台心中五味杂陈，她既想向梁山伯倾诉自己的感情，又害怕遭到拒绝，更担心自己的身份会给梁山伯带来困扰。经过一番痛苦的挣扎，她终于决定在临走前向梁山伯透露一些自己的真实身份，希望他能明白自己的心意。
于是，祝英台找到梁山伯，与他一起漫步在书院的小径上。她含蓄地对梁山伯说：“山伯兄，你我同窗三载，情同手足，如今我要回家了，心中实在不舍。我家中有个妹妹，与我长相颇为相似，性格也十分温柔，我想为你做媒，不知你意下如何？”
梁山伯听了，心中有些疑惑，但并未多想，只是真诚地说：“英台兄，多谢你的好意，只是我如今尚未立业，还不想考虑成家之事。”
祝英台听了，心中一阵失落，但她仍不死心，继续说道：“山伯兄，我这个妹妹与你十分般配，你若见了她，定会喜欢。你若有意，可在百日后到我家来提亲。”
梁山伯见祝英台如此坚持，便答应了下来。他虽然不明白祝英台为何如此热心地为自己做媒，但他相信祝英台不会害他，只当是好朋友的一番好意。
第二天，祝英台怀着沉重的心情离开了书院。梁山伯一直将她送到了长亭外，两人依依惜别。祝英台一步三回头，眼中满是泪水，心中默默祈祷着梁山伯能够早日明白自己的心意，前来提亲。
回到家中后，祝英台每日都在盼望着梁山伯的到来。然而，她不知道的是，在她离开后不久，梁山伯在整理祝英台的遗物时，偶然发现了一些蛛丝马迹，这才恍然大悟，原来与自己朝夕相处了三年的祝英台竟然是个女子，而她所说的妹妹就是她自己。
梁山伯又惊又喜，想起与祝英台相处的点点滴滴，心中涌起一股强烈的爱意。他懊悔自己为何如此迟钝，没有早点发现祝英台的女儿身份。于是，他迫不及待地收拾行囊，前往祝家提亲。
可是，当梁山伯赶到祝家时，却得知了一个令他心碎的消息——祝英台已经被父亲许配给了马文才。马文才是当地的一个富家子弟，有权有势，祝父为了家族的利益，不顾祝英台的反对，强行将她许配给了马文才。
梁山伯犹如遭受了晴天霹雳，整个人都呆住了。他怎么也想不到，自己与祝英台之间的感情竟然会遭遇如此残酷的现实。他来到祝家，想见祝英台一面，却被祝家的家丁挡在了门外。
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