萨摩岛津氏将琉球之事办得妥当，突显了对马宗氏的无能。
丰臣秀吉以李朝国王未能上京拜见为由，于同年三月斥责了宗义智，并在夏季，宗义智拜见之时，再次催促其办成李朝朝贡之事。
迫于无奈，宗义智只得任命博多圣福寺原住持景辙玄苏为正使，自己为副使，携家老柳川调信、博多商人岛井宗室等25人，于六月前往李朝，传达丰臣秀吉要求李朝遣使的要求。
李昖命吏曹正郎李德馨为宣慰使，将景辙玄苏和宗义智等人引入汉城东平馆下榻。他自己与一帮大臣讨论了许久，最终打算利用此次机会，要求倭国交出万历十五年（1587年）春，倭寇试探袭扰全罗道时，作为倭寇向导的李朝珍岛人沙火同，并借以作为通使的条件，进行所谓“以观诚否”，即“朝廷使德馨谕义智等，若归还叛民，然后可以议通信。”
宗义智急得如热锅上的蚂蚁，毫不犹豫便同意了李朝的要求，命柳川调信回岛，将滞留在对马的一帮带路D尽数捕获。
七月，宗义智送还李朝的金大玑、孔大元等116人，又将沙火同以及丁亥年入寇的李朝人时要罗、三甫罗、望古时罗三人捉拿，交给李朝处置，还于七月十二日专程派船，向李朝君主李昖进献火绳枪与孔雀等礼物。
倭国使团自称倭寇事件是沙火同勾结五岛倭寇所为，倭国朝廷并不知情，现将人员拿捕交还李朝，再次要求李朝尽快派遣使节前往倭国。
李昖接受了宗义智的进献，并封赏了倭国使节团，对己方所提的“过分”要求，倭国不打折扣的执行，这令李昖有些尴尬。就派遣使节一事，优柔寡断的李昖召集群臣商议，此时亲宋一派大臣尹元衡因病告老还乡，接替其位的是后起之秀左议政柳成龙。前参判李山甫认为不可与倭国通交，但主掌朝政的领议政李山海、左议政柳成龙，皆力主派通信使前往倭国。
此时，李朝本已在下三道（全罗道、庆尚道、忠清道）进行战备，就连宗义智送还叛逃人员时，李昖还特意召集文武官员，问询昔日倭乱之时，李朝所受倭寇入侵的路线、规模，以及当时的备战情况。李朝武将根据历史经验为参考，大大低估了丰臣时代倭国的军事实力、军队规模和动武决心，给李朝的备战带来了负面影响。
李昖最终采纳了李山海与柳成龙的建议，决定向倭国派遣通信使，同时暂停了看起来劳民伤财的南方沿海备战措施。
宗义智为促成李朝通信使尽快成行，私下隐瞒了丰臣秀吉对李朝要求入贡、李朝国王亲自朝见、出兵为征讨明朝向导、开放道路等要求。不过，这两次倭国使节的蹊跷之处并没有被人发觉。
李朝都事赵宪在听说朝廷将向倭国派遣使节时，上疏反对言：“夷狄无信，有同犬豕猪狗”，建议将前来朝鲜的倭国使节斩首，并通告明朝。
李朝君臣大多数都是“拧巴”的一种性格，明朝虽然是宗主果，但李朝对这个既敬又怕的老大哥的提防可一点都不少。朝鲜贵族为维护其统治地位，对怀疑宗主国对其正权有不利影响的旨意、律法各种阳奉阴违。天朝要求开放贸易，李朝就在果内处死平民商贾，处罚贸易数量较大的两班贵族，封闭银矿进行对抗。为提高本果的军事力量，李朝国君亲自指使朝贡人员违反禁令，在明朝进行大规模的违禁物资走私，如牛角弓、《纪效新书》兵法等。
李朝一贯维持表面的亲近，获取实际利益，然后同明朝保持一定距离，并以不引发军事冲突为前提，暗中损害明朝的利益。这也是丰臣秀吉要求李朝一同进攻明朝时，李朝既不支持倭国，也不将真实情报通知明朝的主要原因。
赵宪的上疏，不但没能让君主李昖回心转意，还遭到了严厉呵斥。
东北总督府获知这一情报，评价李朝不被打醒，是不会知道什么叫痛的。
1590年四月，李朝通信使黄允吉、副使金诚一等人，自釜山浦乘船出发，于五月抵达对马岛。在李朝通信使抵达对马后，倭国并没有派人前来迎接，致使使节一行人在对马岛滞留了一个月。
宗义智回到对马后原形毕露，对李朝使节轻慢起来。有一日，宗义智设宴，李朝通信使如约赴宴就座，而宗义智乘轿入门直至堂前台阶下轿。副使金诚一见此大怒，斥责对马岛主身为李朝藩臣，上国使臣奉命至此，还胆敢慢侮，便起身而去。正使黄允吉等人相继而出。宗义智无奈，将责任归咎抬轿之人，斩其首级，送往李朝使臣居所谢罪，自此才对李朝使节以礼相待。
为了不让李朝使团窥探到倭国各地详情，从对马到壹岐岛，不过一两日的路程，倭国却让使团绕道走了一个半月。
七月，李朝使团晃晃悠悠到达了滨州，这时才有倭国官员前来致礼接待，但接待书中对李朝通信使的称呼是“李朝使臣”，由前来建立外交关系变成“前来朝贡”。
李朝通信使黄允吉对此极为惊讶，认为倭国将自己定义为朝贡使，是对李朝的极大侮辱，但自己一行人已到达倭国，现在只能继续前行。
二十五日，李朝使团到达大坂，此时丰臣秀吉正率兵出征北条，故由小西行长等人出面接待，其将李朝使团一行安排在大德寺内下榻。
一直等到九月二十日，丰臣秀吉终于返回大坂，被倭国晾了五个多月的李朝使团，终于受到了丰臣秀吉的召见。
十一月七日，李朝使团在京都聚乐第面见了丰臣秀吉，递交了李朝国王李昖的果书。
李昖在一百多字的果书里，一厢情愿的用“修睦”、“邻好”、“贺辞”等词，表达希望与倭国结好的愿景，但这些官面话怎会让丰臣秀吉收起蓄谋已久的对李朝与明朝的窥视。
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