沈惟敬曾随父亲沈坤同倭人做生意，因此通晓倭语，知其果情。后来，家业败落，流寓京城，结识了鸿胪寺主簿赵士祯的仆人，曾流落倭国的沈嘉旺，进一步了解了倭国。
明朝从寓倭汉人许仪后传递的情报中得知倭国要对李朝动兵，满朝文武大感惊讶。石星便在朝中招募人才，开出“兵部题悬赏有能恢复李朝者，赏银万两，封伯爵世袭”的悬赏，结果无人应募，令他有些尴尬。与石星小妾之父袁某交好的沈惟敬这时得到推荐，进入了石星的视野。
石星与沈惟敬交谈，察其熟悉倭事，颇为欣赏，遂委以重任，令其以商人身份为掩护进入李朝探查详情。沈惟敬自比张超班固，自想干出一番丰功伟绩，名留青史，于是他也踌躇满志的乘船前往了李朝。