苏轼与张先的交往，始于宋神宗熙宁四年（1071）。
那时，苏轼三十五岁左右，而张先已是那个年代少有的年满八十的耄耋老人。面对来自孙子辈苏轼戏弄的那个玩笑“一树梨花压海棠”，张先一点也不恼，而是欣然接受。
张先这一辈子，官当得不算大，词写得也不多，怎奈他活得很长久。他经历了宋词从无到有，从衰到盛的进程，对于宋词的演变，他自认为也“做了一些微小的工作”。
张先与同时代的词人柳永，两人年龄相近（张先年长柳永五岁），彼此却有很多共同点。譬如，二者都善于作“艳词”；再比如，两人均是官场失意，情场得意之人。
不同的是，他们却受到截然相反的待遇。
北宋初年的“太平宰相”晏殊，堪称真正的人生赢家，在文艺界，他更是被奉为“北宋词家初祖”。
对于张、柳二人的态度，晏殊却是大相径庭的：
为了谋求一官半职，柳永前往拜谒晏殊时，晏殊嫌弃他低俗，面对柳永不但表现得极为冷漠和鄙视，甚至还面刺其短。
晏殊还不是唯一欣赏张先之人，北宋文坛领袖欧阳修，和张先是仁宗时期同榜进士，对张先也可谓是仰慕已久。不过，两人的年纪相差很大，欧阳修是二十三岁中进士，张先当时已经四十岁了。
据说，张先年轻时，喜欢上了一个漂亮的小尼姑，两人之间有了私情。
可小尼姑的师父知道后，非常冷酷的用尽各种手段，终于拆散了这一对亲密的爱人，两人的感情只能无果而终。
张先对这位小尼姑大概也没有真正刻骨铭心的爱，到底没能要死要活地去挽救，不过，他还是写下了这首《一丛花令·伤感怀远几时穷》来纪念这段感情：
伤高怀远几时穷？无物似情浓。
离愁正引千丝乱，更东陌、飞絮蒙蒙。
嘶骑渐遥，征尘不断，何处认郎踪？
双鸳池沼水溶溶，南北小桡通。
梯横画阁黄昏后，又还是、斜月帘栊。
沉恨细思，不如桃杏，犹解嫁东风。
这首词在当时传唱一时，其中的词句令当时的文人骚客们反复琢磨，相当有名。
有一次，他去拜访同年欧阳修，欧阳修一看到他，马上兴奋的用《一丛花令》中的词句大呼：“桃杏嫁东风郎中”来啦。
从此，“桃杏嫁东风郎中”就成了张先的雅号之一，是他年轻时风流的证明。
苏轼与张先的交往，始于他人生失意的开端。由于他上书谈论新法的弊端，得罪了王安石，东坡自请外放最后作了杭州通判。
三年之后，苏轼从杭州调往密州任知州。在赴密州的任上，苏轼第一次和神交已久的张先相逢。张先时年八十有五，以歌词闻于天下。
朋友们觥筹交错，酒过三巡后，他还特意为苏轼作了一首《定风波令》：
“西阁名臣奉诏行，南床吏部锦衣荣。中有瀛仙宾与主，相遇。平津选首更神清。”
张先生平有三大爱好：喝酒、填词、纳妾，活得十分潇洒，八十岁了还娶一个十八岁的丫头做小妾。婚礼上，老先生还向朋友们作诗炫耀：
我年八十卿十八，卿是红颜我白发。
与卿颠倒本同庚，只隔中间一花甲。
看着老爷子首先故作“为老不尊”之态，前来赴宴的朋友们也就不客气了，七嘴八舌地调侃起来。作为张先的忘年之交，苏轼肯定少不了要恶搞一番的，他特意奉上一首：
十八新娘八十郎，苍苍白发对红妆。
鸳鸯被里成双夜，一树梨花压海棠。
——（《戏赠张先》）
由于张先平时不计小节，以赤子之心待人，和性格相似的苏轼就成了忘年之交（年长苏轼四十七岁），平日里与苏轼在西湖里饮酒作诗，好不快活！
后来，待到苏轼离任杭州时，张先竟牵着苏轼的衣袖失声痛哭，不忍苏轼的离去。
关于这个“有故事”的人，暂且不表，我们在后面的章节里还会屡屡提及。
在杭州时，苏轼还与福州人林希（字子中）有着交往，林希曾与苏轼父亲同时赴试，与苏家也算是世交。
苏轼在京师时本来已不再作诗，但禁不住林希的请求，答应有时间再为他作几首。此时，苏轼手头有一个从道人处得来的药方，林希想要，苏轼就抄给了林希，但嘱咐他服用时一定要慎之又慎！
熙宁五年（1072），初春。
苏轼看到墙头花苞待放的红杏，一树的花蕾铺天盖地，群芳的叶芽将吐未吐，就忍不住想出城去探寻一下此地的春情。
“料想春光先到处，吹绽梅英”，这是苏轼此时所作《浪淘沙》中的词句。
当然，杭州城外多的是春意盎然的适合作诗的景色，苏轼到了杭城于此时才开始尝试着词的创作。
此篇宋词尚显稚嫩，完全没有脱离婉约派的艳词滥调，生活环境的相对安逸，使得该词作还与他日后那“豪放派”的词风还相去甚远。
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