当今球星姚明的祖先大概就是在这段时间，因为家道中落，从苏州城迁到了吴江震泽务农。不过，姚明先生能有姚淳这样一位可以和苏轼称兄道弟，还能让苏轼给自己写诗的祖先也算挺厉害的了。
路过晋陵（今常州市区）时，苏轼得以见到了沈东老之子沈偕，沈偕给苏轼讲述了一件发生于自己家里的奇事：
沈父沈东老原为隐于吴兴(今浙江湖州)东林一带的酿酒大师，能酿八仙白酒。此人即北宋吴兴（今浙江湖州）人沈思，字持正，因隐居归安县东林镇而终老，故号东老。
熙宁元年八月的某一天，有位自称回道人的客人找上门，来求一醉。
东老就盛情款待了他，此人在饮酒之间授沈东老以道家的奥妙，沈与客对酌至暮，客用石榴皮在墙上书写了一首诗：“西邻已富忧不足，东老虽贫乐有余；白酒酿成缘好客，黄金散尽为收书”。
临别又云：“五年后的今天，公当化去”。次日沈东老送客至石桥上时，客转眼间便乘风而去，沈东老东老遂将其宅就地改建成了道观，自此便开始专心修道。
沈偕所述的“回山人”就是八仙中的吕洞宾，此人字洞宾，道号纯阳子，自称回道人，河东蒲州河中府（今山西芮城永乐镇）人，道教主流全真派祖师，八仙之一。
而回仙桥，就在沈东老故址之西，位于今天的东林镇东明村老市里自然村，横跨于老市河上，东西向三孔石梁桥，已成了湖州市级文保点，元代赵孟頫亦有手书小楷《东林山回仙观沈东老传》传世，可见此桥的知名度之高。
在北上途中，苏轼应堂妹夫单锡之请，还为坐落在德兴县城北学官后枕山之巅的聚远楼题了诗。
聚远楼由德兴人余仕隆于熙宁二年兴建，当时德兴县令便是单锡，此人才华横溢。余仕隆因仰慕单锡的才华，就请他为楼定名，单锡登楼远眺，全城尽收眼底，大笔一挥取楼名为聚远楼。
得知自己的同年、妻哥苏轼已离开杭州要去密州赴任，就赶紧去信请苏轼给聚远楼题几首诗，苏轼对于老同学的盛情相邀自是心领神会，一口气连题三首。
到了，南宋高宗皇帝由于高度赞赏苏轼的上述题诗，特赐聚远楼金匾，有了皇帝的御墨，后来的一些名士如黄庭坚、马廷鸾、赵孟頫等都来德兴登楼赋诗，由此，聚远楼遂闻名遐迩，被世人誉为江南名楼。
如果说，王勃之于《滕王阁序》、崔灏之于《 黄鹤楼》、范仲淹之于《岳阳楼记》，使得三大名楼增色。那么聚远楼，正是因苏轼的三首《聚远楼》诗，一跃为江南第四大名楼。
熙宁七年（1062）十月间，苏轼北上到了润州（今江苏镇江）。
对于这次北上，苏轼甚至认为是天幸之举，因为既能与湖州知州、黄庭坚的二舅李常（字公择），以及李之仪（字端叔）（其《卜算子·我住长江头》一首为后世称道并广为传诵）等人执手相别，又能在途中与胡宗愈（字完夫）、孙洙（字巨源）、王存（字正仲）等人相会，真是不亦乐乎。
所以苏轼在给李公择的信中说，途中与诸位知己的相会，所到之处，无不作剧饮笑乐之状，人生如此有几，未知他日能复继此否？
在润州，苏轼与孙洙、王存等人同游于北固山甘露寺内的多景楼，此楼与洞庭湖畔的“岳阳楼”，鄂州蛇山之上的“ 黄鹤楼”齐名。多景楼后因米芾题书“天下江山第一楼”匾额而闻名，是古代“万里长江三大名楼”之一。
在多景楼相聚之时，正好京师的官妓也在，而操胡琴者，不管长相还是技艺都最为妙绝，而苏轼与孙洙、王存皆是一代英豪，此时的境之胜，客之秀，伎之妙，真是奇遇！酒方阑时，孙洙请于苏轼道，残霞晚照非奇词。
苏轼听闻后，遂作《采桑子》，上阙云：
多情多感仍多病，多景楼中。尊酒相逢。乐事回头一笑空。
在甘露寺，苏轼找来画工临摹了陆探微的狮子图，准备带到密州。
陆探微是南朝宋明帝时的宫廷画家,也是中国最早的画圣。
陆探微擅肖像、人物，师学东晋顾恺之，兼工蝉雀、马匹、木屋，亦写山水草木，多为宫廷贵族写照，当时推为最工。
在中国画史上，据传他是正式以书法入画的创始人，他把东汉张芝的草书体运用到绘画上，可惜今已难再见到他的画迹。苏轼见到的这幅陆探微的名画是晚唐名相李德裕任浙西观察使时竭力保留下来的一幅名画，苏轼认为此画运笔方法十分古朴，一点也没有同时代画师的笔法痕迹。
杨绘与苏轼到了润州后，因为杨绘要到京师赴翰林院学士任，所以二人不得不就此别过了。
苏轼因为赴任的期限已经不太宽裕，船只不能再做停留了，就连金山寺的宝觉禅师也不能前去拜会了，只好在江中的船上纵望云山遥遥而立，在心中默念禅师了。
谁料，当苏轼过江之后，宝觉禅师竟然驾着小舟追了上来，非要亲自来为苏轼饯行。
苏轼在这里终于又听到了宝觉禅师的笑语了，心中对于禅师之深情厚谊，顿感难以言尽的愧意。
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