八月甲辰日，侦察骑兵抓到了莫离支派来的间谍高竹离，把他反绑着带到军门。皇上召见他，解开绑绳问：“你咋瘦成这样啊？”高竹离回答说：“我抄小路秘密赶路，好几天没吃东西了。”皇上命人给他拿吃的，又对他说：“你既然当间谍，就该赶紧回去复命。替我给莫离支带个话：他要是想知道我军的消息，直接派人来我这儿就行，何必让你这么辛苦走小路呢！”高竹离光脚站着，皇上赐给他草鞋，然后把他打发走了。
丙午日，皇上把营地迁到安市城南。皇上在辽东作战期间，每次安营扎寨，只安排好侦察警戒，不挖壕沟、筑壁垒，就算营地离城很近，高丽人始终不敢出来骚扰抢劫，唐军士兵能像在中原一样单独在野外住宿。
皇上准备讨伐高丽的时候，薛延陀派使者来进贡，皇上对使者说：“你回去告诉你们可汗：现在我父子俩东征高丽，他要是想趁机进犯，就赶紧来！”真珠可汗听了很害怕，连忙派使者来谢罪，还请求派兵协助唐军；皇上没答应。等到高丽在驻骅山战败，莫离支派靺鞨人去游说真珠可汗，用丰厚的利益诱惑他，可真珠可汗因为害怕，始终不敢轻举妄动。九月壬申日，真珠可汗去世，皇上为他举行哀悼仪式。
当初，真珠可汗请求封他的庶长子曳莽为突利失可汗，让他住在东方，统领各个部落；嫡子拔灼为肆叶护可汗，住在西方，统领薛延陀本部；皇上下诏答应了，并且按照礼节册封任命。曳莽性格急躁，轻易就用兵，和拔灼关系不好。真珠可汗去世后，曳莽来参加葬礼。葬礼结束后，曳莽担心拔灼算计自己，就先回自己的部落，拔灼派兵追上并杀了他，然后自立为颉利俱利薛沙多弥可汗。
皇上攻克白岩城之后，对李世积说：“我听说安市城地势险要，兵力精锐，城主有才能又勇猛，莫离支叛乱的时候，安市城坚守不服，莫离支攻打也没能拿下，最后只能妥协。建安城兵力薄弱，粮食也少，如果出其不意去攻打，肯定能攻克。你可以先去攻打建安，建安城拿下后，安市城就被咱们控制了，这就是兵法上说的‘有些城可以不攻打’的情况。”李世积回答说：“建安在南边，安市在北边，咱们军队的粮草都在辽东；现在要是越过安市去攻打建安，要是敌人切断咱们运粮的道路，那该怎么办？不如先攻打安市，拿下安市后，再大张旗鼓地去取建安。”皇上说：“你是将领，我当然得用你的计策。可别耽误了大事！”于是李世积就去攻打安市。
安市城的人看到皇上的旗帜和车盖，就登上城墙击鼓呐喊，皇上很生气，李世积请求等攻下城那天，把城里的男人都活埋。安市城的人听说后，防守得更坚决了，唐军攻打了很久也没拿下。高延寿、高惠真向皇上请求说：“我们既然归顺了大国，不敢不献出诚心，希望天子能早日成就大功，这样我们也能和妻儿团聚。安市人顾念自己的家，人人都为了守城拼命，不容易很快攻下。现在我们带着高丽十多万人，一看到唐军旗帜就溃败，全国人都吓破了胆。乌骨城的耨萨年纪大了，守不住城，咱们转移兵力去攻打，早上到晚上就能攻克。其他挡在路上的小城，肯定望风而逃。然后我们收缴他们的物资粮草，大张旗鼓地前进，平壤肯定守不住了。”大臣们也说：“张亮的军队在沙城，把他们召来，两三天就能到，趁着高丽人恐惧，合力攻下乌骨城，渡过鸭绿江，直接拿下平壤，就看这一行动了。”皇上打算听从这个建议，只有长孙无忌认为：“天子亲自出征，和将领带兵不一样，不能冒险去碰运气。现在建安、新城的敌人还有十万，如果我们去攻打乌骨城，他们都会跟在我们后面。不如先攻破安市，拿下建安，然后再长驱直入，这才是万无一失的策略。”皇上这才打消念头。
各路大军加紧攻打安市城，皇上听到城中有鸡和猪的叫声，就对李世积说：“围城这么久了，城中烟火越来越少，现在鸡和猪叫得这么热闹，肯定是在犒劳士兵，想晚上出来偷袭我们，要严加防范。”当天夜里，几百个高丽人顺着绳子从城墙上下来。皇上得知后，亲自来到城下，召集士兵赶紧攻击，斩杀了几十人，高丽人退了回去。
江夏王李道宗在城东南角指挥众人堆土山，逐渐逼近城墙，城中也增高城墙来抵抗。双方士兵轮流交战，每天要打六七回合，唐军的冲车和投石机毁坏了城中的城楼和女墙，城里的人马上立起木栅栏堵住缺口。李道宗脚受伤了，皇上亲自为他针灸。堆土山日夜不停，一共用了六十天，耗费五十万个工，山顶离城墙只有几丈远，往下可以俯瞰城中，李道宗派果毅傅伏爱带兵驻守山顶以防敌人。结果土山崩塌，压到城墙，城墙也塌了，可这时傅伏爱私自离开岗位，几百个高丽人从城墙缺口冲出来作战，趁机占领了土山，还挖了壕沟坚守。皇上大怒，将傅伏爱斩首示众，命令各位将领攻打土山，可打了三天也没打下来。李道宗光着脚到旗下请罪，皇上说：“你这罪本该死，不过我觉得汉武帝杀王恢，不如秦穆公重用孟明。而且你有攻破盖牟城、辽东城的功劳，所以特意赦免你。”
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