8月7日，欧冠资格赛第3轮首回合进行，利物浦客场挑战芬兰的哈卡，杰拉德先助攻赫斯基头球破门，接着利特马宁传球帮助欧文得分扩大领先优势，博格随后送出妙传，欧文进球完成梅开二度，终场前欧文射门被扑，海皮亚补射建功，最后博格再次助攻欧文进球完成帽子戏法，利物浦客场5:0血洗哈卡。租借阿贾克斯的伊布首次登场，可惜阿贾克斯主场1:3不敌凯尔特人。同样输球的还有租借皇家马洛卡的埃托奥，客场0:1不敌哈伊杜克。
同一天，国际托托杯决赛首回合，阿斯顿维拉客场1:1逼平瑞士的巴塞尔，保罗·梅森先下一城。纽卡斯尔联客场与法国特鲁瓦互交白卷。另一场比赛更加引入瞩目，巴黎圣日耳曼主场0:0战平意甲的布雷西亚，阿尔特塔为巴黎圣日耳曼首发，顺带一提布雷西亚前锋是前热刺球员罗伯特·巴乔搭档24岁的卢卡·托尼。
本来托尼已经被挖到都灵，但是随着叶明翰退出，托尼也没有受到重视，干脆500万欧元加盟布雷西亚，Stellar帮忙牵线，都灵也就卖掉了。安切洛蒂还有些遗憾，他知道托尼这种高中锋的作用，不过当时他在尤文话语权不算高，本来还计划晚一些站稳脚跟再挖人，可惜就被炒了鱿鱼。
8月12日，慈善盾杯进行，三冠王热刺迎战联赛亚军，老对手曼联。温格摆出这段时间磨合成熟的阵容：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、内斯塔、卡尔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，罗纳尔迪尼奥、巴蒂斯图塔与亨利。弗格森这边以全新的4-2-3-1阵容迎战：30岁法国门将法比安·巴特兹，36岁爱尔兰左后卫老将丹尼斯·埃尔文、24岁法国后卫米凯尔·西尔维斯特里、32岁挪威中卫罗尼·约翰逊、26岁右后卫加里·内维尔，30岁前热刺爱尔兰后腰罗伊·基恩、26岁中场尼基·巴特，28岁威尔士左前卫瑞恩·吉格斯、31岁挪威前腰奥利凡德·莱昂哈德森、29岁前热刺右前卫达伦·安德顿，25岁荷兰新援前锋路德·范尼斯特鲁伊。
其实弗格森是参考了尤文图斯与热刺的友谊赛情况，看清楚了热刺这套新阵容的一些弱点，然而真正对上，弗格森也知道理想与现实存在差距，只是差距大了一些……毕竟尤文图斯那是啥配置？固然吉格斯与安德顿不逊色于内德维德和赞布罗塔，但是加里·内维尔够呛遇到罗纳尔迪尼奥，比图拉姆差了一个菲尔·内维尔，至于埃尔文虽然不怕亨利，但是架不住人家速度生吃啊！就算佩索托也就撑半场。更何况隐患最大的还是中后卫组合，西尔维斯特里是左后卫改打中卫，位置感一般，约翰森又岂是巴蒂斯图塔的对手？
开场仅仅2分钟，亨利右路追上贝克汉姆长传，直接切向禁区，然后一个变向抹过西尔维斯特里，被后者绊倒在禁区内，热刺开场就获得点球机会！贝克汉姆面对巴特兹，轻松点射命中，打入热刺本赛季正式比赛第一个进球！过早的丢球让曼联陷入被动，弗格森咬着牙示意球队压上进攻，然而很快曼联就付出代价，第16分钟，维埃拉断下莱昂哈德森脚下球，贝克汉姆轻松长传，巴蒂斯图塔中圈头球摆渡，亨利甩开埃尔文和西尔维斯特里独闯龙潭，过掉国家队老大哥巴特兹轻松打空门得手，2:0！
弗格森那个表情难受啊，他看出来热刺这个阵容的恶心之处——把贝克汉姆和斯科尔斯位置放到中圈附近甚至更后面，就是打长传反击，破密集可能不太好打，但是对上势均力敌的对手就很有威胁。弗格森马上安排莱昂哈德森与巴特上前去骚扰持球，基恩他倒是不敢动，罗纳尔迪尼奥会跑来中路溜达……第17分钟，莱昂哈德森用一记滑铲放倒贝克汉姆，吃到黄牌，但是这样一来热刺的出球没那么舒服，曼联总算是能够稳住阵脚。但是进攻方面也难受啊……吉格斯对卡尔有技术优势没有速度优势，阿什利·科尔利用速度欺负安德顿，年轻人不讲武德！安德顿毕竟受过伤，没有了轮换，离开热刺的球员受伤率大增——比如福勒、比如小雷、比如安德顿、比如罗纳尔多……
热刺出于人道主义精神，积极帮助这些前热刺球员安排手术、疗养，费用自然由球员现俱乐部承担，另外还与美国罗切斯特梅奥诊所、克利夫兰医疗中心、巴尔的摩约翰·霍普金斯医院、波士顿麻省总医院、纽约特殊外科医院、洛杉矶西松-雪奈医疗中心、洛杉矶罗纳德·里根医学中心、加拿大多伦多总院、德国慕尼黑夏利特医院、法国巴黎皮提耶萨尔佩特里尔医院、格勒诺布尔市大学医疗中心、意大利博洛尼亚里佐利研究所、瑞典卡洛琳斯卡大学医院、瑞士苏黎世大学医院、新加坡中央医院、华夏燕京协和医院等等进行合作。
扯远了，两球领先之后，热刺继续打防守反击，曼联不敢全力进攻，范尼斯特鲁伊也是雄心壮志想要证明自己，但是在坎贝尔与内斯塔的防守下毫无作为——前者负责高空球，后者负责脚下球，愣是让范尼斯特鲁伊有力无地方使。亨利后续又险些利用速度甩开埃尔文，最后没办法的弗格森选择让埃尔文与西尔维斯特里换位，西尔维斯特里还是能够比较熟悉亨利的，第35分钟，亨利甚至在抢位的时候推倒西尔维斯特里吃到黄牌，这才消停了一些。其实目前这个阵容更适合让克洛泽首发，不过温格最终还是选择更加全面的巴蒂斯图塔——克洛泽脚下技术比科勒好一些，但是没有巴蒂斯图塔好。
中场休息过后，双方没有进行人员调整，第51分钟，吉格斯熟悉了卡尔的纠缠，利用技术和速度生吃对手后杀到禁区左侧，吸引内斯塔后分球，范尼斯特鲁伊抓住机会扫射破门，范德萨也无能为力，他很清楚自己这位同胞的实力——实际上热刺也考虑过引入范尼斯特鲁伊，但是中锋位置人才过剩，所以就放弃了。总之曼联扳回一城，2:1！
对于卡尔防不住吉格斯，温格毫不意外，他都已经准备上麦孔了。第53分钟，温格换下卡尔，派上麦孔，巴西右后卫固然经验没有卡尔强，但是身体更加出色，速度也更快，成功让吉格斯哑了火。第66分钟，弗格森孤注一掷，撤下巴特，派上约克改打4-4-2，可惜没什么用，甚至让斯科尔斯和贝克汉姆得到了解放。第72分钟，温格再次做出人员调整，小罗与亨利被皮雷和永贝里换下，就是主打一个乘胜追击。可惜最后巴蒂斯图塔的暴力抽射击中横梁、永贝里一脚内切打门偏出，好在最终还是2:1取胜，拿下第14座慈善盾杯！
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