10月1日，欧洲联赛小组赛第二轮进行，E组阿森纳主场1:0小胜巴塞尔，第57分钟，帕夫柳琴科助攻阿尔沙文破门一击制胜。I组埃弗顿客场2:1战胜鲍里索夫，第16分钟先丢一球的情况下，第66分钟，拜恩斯任意球助攻费莱尼头球破门扳平比分。第77分钟，蒂姆·卡希尔接迪尼亚尔·比利亚列季诺夫头球摆渡抽射破门完成逆转。
10月2日，2009年金镜奖颁奖在伦敦进行，热刺再次大获全胜，金镜先生颁发给了24岁前热刺、现皇马的葡萄牙边锋克里斯蒂亚诺·罗纳尔多，身价第一人名副其实。银镜先生则是发给了曼联的36岁威尔士中场瑞恩·吉格斯！铜镜先生则是顿涅茨克矿工27岁克罗地亚右后卫达里奥·斯尔纳！C罗在热刺拿下三冠王，吉格斯率领曼联杀入欧冠决赛，斯尔纳率队夺得欧联杯……总的来说没有太大争议。
热刺拿下最佳球队，最佳主教练被热刺42岁德国少帅尤尔根·克洛普捧得。最佳青年球员童镜奖颁发给了托特纳姆热刺20岁威尔士边锋加雷斯·贝尔！金镜小姐被23岁巴西前锋玛塔·达席尔瓦蝉联，银镜小姐则是32岁德国前锋比吉特·普林茨，铜镜小姐颁发给了31岁英格兰前锋凯莉·史密斯。最佳进球给了莫德里奇在半决赛主场对阵巴塞罗那的凌空抽射！
最佳阵容是4-3-3：门将是热刺23岁德国门将曼努埃尔·诺伊尔和曼联39岁前热刺荷兰门将埃德温·范德萨，后防线则是曼联28岁前热刺法国左后卫帕特里克·埃弗拉、曼联31岁前热刺英格兰中卫里奥·费迪南德、热刺29岁英格兰中卫约翰·特里、顿涅茨克矿工27岁克罗地亚右后卫达里奥·斯尔纳，替补是巴塞罗那22岁前热刺西班牙中卫杰拉德·皮克！中场有皇家马德里28岁前热刺西班牙后腰哈维·阿隆索、曼联36岁威尔士中场瑞恩·吉格斯、皇家马德里27岁前热刺巴西前腰卡卡，替补是巴塞罗那29岁西班牙中场哈维。锋线自然是皇家马德里24岁前热刺葡萄牙边锋克里斯蒂亚诺·罗纳尔多、热刺25岁西班牙前锋费尔南多·托雷斯、曼联24岁前热刺英格兰前锋韦恩·鲁尼，替补是阿森纳28岁俄罗斯前锋安德烈·阿尔沙文！除了斯尔纳、吉格斯、哈维和阿尔沙文，其余11人均效力过热刺！
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