太史慈对吴郡的进攻，和刘风差不多同时进行，在刘风打下的曲阿之前，他就带着百万大军，率先拿下了由拳县，拔掉了吴县以南仅有的两个钉子之一。
但相应的，太史慈的损失也很大。
按荀攸之前制定的政策，太史慈是属于偏师，牵制吴县以南的吴兵，防止吴县大族的逃窜以及防止两县北上支援吴县，要求是在刘风这边进攻吴县之前，将两县拿下即可。
但显然，太史慈是不甘做配角的，立功心切，就算没有足够的攻城器械，也凭借着自己的悍勇和麾下士卒的用命，强行攻破了由拳的防御。
目的是达到了，但结果却令刘风不满，损失过半不说，还未尽全功，让由拳逃出去数十万人，其中原本的县兵就近二十万，为了迅速稳定由拳，太史慈没有乘胜追击，最终这些人逃进了海盐，继续抵抗，平白增强了海盐的实力。
刘风拿下曲阿之后，派人申饬太史慈，让他迅速恢复由拳的秩序，稳定地方，只要海盐没有派人北上吴县的意思，就不必急着攻打，一切以恢复实力为主要任务。
所以太史慈在由拳等了几个月，恢复实力，清理异人势力，发展经济，在大后方的帮助下，补充了相当一部分的兵力，再加上从由拳招募的士兵，实力更胜从前。之前的强攻虽然损失惨重，但也不是没有效果，至少活下来的这些人中，有一部分直接晋级为精锐。自觉实力已强的太史慈，在请示过刘风之后，留下足够的人手守城，带兵包围了海盐。
太史慈在恢复实力，海盐当然也没有闲着，也在积极备战。幸好吴县的重心都放在北部，对南方不太重视，或者说他们在想将刘风的主力阻挡在北面，就算出了问题，太史慈率兵杀到，他们也有足够的能力应付。
所以说，太史慈是幸运的，吴县根本就没有向南部二县派一兵一卒，而他甚至比刘风更占优势，有后方源源不断的支持。不说别的，只说会稽水军在蒋钦、周泰的带领下，在太史慈围城之后，不时骚扰海盐的港口，就知道吴郡南部的局势了。
这次太史慈吸取了之前的教训，没有再蛮力攻城，而是慢慢围城，消耗城中的耐心，就像刘风围着丹徒一样，他多的是时间。虽然会稽制造出来的攻城器械大部分都运到刘风这边了，但太史慈每次都能分到一些，随着越来越多的攻城器械到手，太史慈终于发动了总攻，短短两天的时间，就攻破了海盐，速度丝毫不比刘风攻破丹徒慢。
这次，海盐的人终于再没有逃掉，北面被太史慈封锁，南面吴县的水军未到，海盐的那几艘小破船早就被会稽水军解决了，海盐的官、兵，除了战死，就是被俘虏，就连之前逃进海盐的由拳长，这次也没能幸免，被会稽军俘虏。
时间已经是初平四年的10月，时至冬日，北方的公孙瓒和刘虞已经因大雪停战，但江东之地却是不怎么冷的，连雪都没有下。刘风留下一部分人镇守丹徒，着重防止吴郡兵马从长江来突袭，然后带着大军，兵临毗陵城下。
毗陵也是大大有名的地方，春秋末期为延陵邑，也就是数次辞让国君之位的吴国大贤延陵季子的封地，秦改邑为乡，西汉时始置县，后数次易名，后来又改为如今的毗陵。
当刘风到达时，毗陵没有向之前曲阿、丹徒那样如临大敌，而是一切如常。吴郡的大族没有在这里再布下防御，毗陵城门大开，县兵也没有紧张的样子，该守城门的守城门，该在城墙上巡视的在城墙上巡视——虽然没有一个进出城门的人。
刘风对此毫不意外，因此斥候已经情报堂的人早就把消息传来了，他知道其中必有缘故，在大军到达之后，停在数里之外，静待城中来人。
果然，不多久，毗陵长带着县丞、县尉前来拜访。
毗陵长是个四十来岁的文士，姓林，据荀攸悄悄告诉刘风，这是个5阶实力的人，执掌一个小县，是屈才了。
“刘将军，这是毗陵全县的赋税、人口户簿等情况，全在这里了，毗陵的情况如何，将军也看到了，我们来此，就是向将军投诚的。”互通姓名寒暄之后，这位林县长先开口道。他的手里，捧着从旁边县丞手上接过来的一沓厚厚的账目。
“林县长这话从何说起？同为大汉臣子，说投诚就有些过了，吴郡大族罔顾君恩，横行乡里，我等来此，是为大汉社稷之永固，几位愿意反正归顺，在下求之不得。”刘风示意身边的护卫将账目接过，交给荀攸查看，自己接着林县长的话道。
“多谢将军体谅，毗陵乃是季子封邑，陵寝之所在，若是能不打扰先贤的话，那是最好不过的。”林县长松了一口气。
“我司非常高兴林县长有此选择的，只是不知道，为何几位会做如此决定，难道吴郡大族都对此不闻不问吗？”刘风冷声问道。
“将军明鉴，或许吴郡大族根本没有在此处阻挡将军的意思，在丹徒失陷的消息传来之后，没几天吴郡大族就开始撤离本县，不但他方的大族撤离，就连本地的大族也是一样，下官原本就是县长，一直被架空，县丞和县尉都是在吴郡大族撤走之时，新任命的，至今不过两月，就是为了在此应付将军罢了。至于他们为何会这样，还有什么打算，就非我所能知了。”林县长答道。
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