曹操他流传于世的墨迹很少。宋郑樵在所着《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。
曹操收编太平道、抚接五斗米道势力，集中控制方士，乃至“挟天子”，目的皆在暗争“天命”。曹操一生所经营之“天命在吾”的魏氏圣化大业，随曹魏政权的建立而得实现。从曹操势力兴起以至汉魏禅代，其间许多重大历史事件与原始道教牵涉至深。
历史评价：
曹操自评：“设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王。”
桥玄：“吾见士多矣，未有若君者！天下将乱，非命世之才不能济也。能安之者，其在君乎？”
许劭：“君清平之奸贼，乱世之英雄[5]（也有‘然君实乱世之英雄，治世之奸贼’及‘子治世之能臣，乱世之奸雄也’两个不同的版本）。”
曹洪：“天下可无洪，不可无君。”
轶事典故
曹操年轻时任侠放荡，不修品行，不受时人看好。他十岁那年，在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。
曹操还曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，曹操挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他，曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。
曹操和袁绍少年时都喜欢仿效侠客的作为。他们曾经去看别人结婚，乘机偷偷进入主人的园子里，到半夜大喊大叫：“有小偷！”青庐里面的人，都跑出来察看，袁、曹两人便拔刀抢劫新娘。在他俩跑出来后，中途迷了路，陷入了荆棘丛中，袁绍动不了。曹操又大喊：“小偷在这里！”袁绍惊恐着急，赶快自己跳了出来，两人终于得以逃脱。
还有一次，袁绍让人在深夜用剑刺杀曹操，第一剑刺往下了，没中，曹操想他再来一剑必定要高，他便紧贴床上，剑果然高了。
迎回文姬
曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念，“痛其无嗣”，于是在建安十一年（207年）派遣使者用金璧将其女蔡文姬从匈奴之地赎回国中（蔡文姬在汉末动乱中被南匈奴左贤王掳去），重嫁给陈留人董祀，并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了贡献。
忘年之交
曹操年轻时不受时人看好，“人莫知者”。但当曹操拜见号称有识人之明的名臣桥玄时，桥玄却感到惊异，对他说：“我见过的士人太多了，没有比得上你的！天下将要发生动乱，若非命世之才则不能成就大业。能够安定天下的，岂不是你吗？”
（一说桥玄将子孙托付给曹操，并称他是“乱世之英雄，治世之奸贼”，也有说此言是许劭的点评。）桥玄不但品题奖勉曹操，而且还建议他拜见名士许劭，以增加自己的名声。曹操深感桥玄的肯定，常感叹桥玄是他的知己。建安七年（202年），曹操在击败袁绍、刘备后志得意满，班师凯旋。
当率军经过故乡谯县时，前往桥玄的坟墓，心生凄怆，撰文以祭祀说：“原任太尉桥公，品德高尚，仁爱宽容。国家感念您的训诫，读书人缅怀您的教诲。您的在天之灵，我们缅怀不止。我从年轻时候，就去过您的府上，那时以顽劣的品质，接受您的会见。您对我褒奖称赞，就像孔子称赞自己不如颜渊，李生赞叹贾复。士为知己者死，我一直记着这句话。又想起我们的誓约：‘我死之后，你如果经从这里经过，如果不拿一斗酒一只鸡来祭奠我，车马过去三步以后，你得肚子疼不要怨我。’虽然是当时开玩笑的话，如果不是关系密切，怎么会说出来这样的话？怀念旧事，想起来就感觉凄怆。如今我奉命东征，驻扎在乡里，向北望着土地，心思在您的陵墓上。所以用薄礼祭奠您，愿您享用！”
亲纳杜氏
建安三年（198年），曹操围攻吕布于下邳，吕布派遣部将秦宜禄出城向袁术求救。袁术接见秦宜禄后，把汉朝宗室的女子嫁予他。此时，秦宜禄的前妻杜夫人和儿子秦朗留在下邳。正在曹操麾下的关羽听说后，请求在城破之后可以纳杜夫人为妾，曹操同意了。但临近破城时，关羽又屡次向曹操请求得到杜夫人。曹操见关羽反反复复的请求，怀疑杜氏美貌异于常人，于是在城破后亲自探望杜氏，果然见她美貌非凡，遂亲自把杜夫人收为妾。秦朗也成为了曹操的继子。曹操异常疼爱秦朗，每次宴席看到秦朗，都对宾客们说：“世上还有人像我这样疼爱继子的吗？”
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