将破碎的河山重新整合的过程是漫长而曲折的，因此曹操常常会慨叹人寿不永，这种忧惧其实是与他要完成志业的抱负相关。曹操写了不少的游仙诗，如《气出唱》《精列》等，这不能简单地看作为消极的人生态度，这种祈望长生的想法与他要统一天下的英雄怀抱有关。事实上曹操是一个生活态度非常实际，并非虚妄求仙的人。在更多的地方，曹操表现出非常现实的、重视个人主观作用的态度，《步出夏门行》是曹操这种态度的代表作品。诗人认为“盈缩之期，不但在天，养怡之福，可得永年”，年寿短长并不全由于天命，人的努力是很重要的。他很积极地表示：“老骥伏枥，志在千里；烈士暮年，壮心不已。”
曹操的诗风，以钟嵘所评最为确切，确是古直悲凉，这与他的身世、地位、怀抱都有关系。唐代诗人元稹说： “建安之后，天下文士遭罹兵战，曹氏父子鞍马间为文，往往横槊赋诗，故其抑扬冤哀存离之作，尤极于古。”汉末支离破碎的社会现实感发着曹操，所谓“世积乱离，风衰俗怨，并志深而笔长，故梗概而多气也” 。
曹操的散文也很有成就，鲁迅曾说他是改造文章的宗师，是指他对汉代文体风格所做的突破。比如诏令这种文体，风格应以典雅庄重为主，但曹操的一些诏令却洒脱而无顾忌，真率自然，具有通脱之风。如作于建安十五年（210年）的《让县自明本志令》，直陈自己不能放弃权力的各种理由，言词恺切，锋芒毕露，却又坦诚而真率。他从自己初愿做一郡守说起，因了种种不同的历史契机，而不断修改自己的志愿，最后他于强敌中崛起，消灭了袁绍、袁术、刘表等各种割据势力， “遂平天下，身为宰相”。
他说这时“人臣之望已极，意望已过矣”，虽有掩饰的成分，但却很真诚。说到平定天下的功勋，他并不讳饰，称： “设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王。”这确是实情，并非自大之言。又说到现在还不能放弃权力，以博谦退之美名，因为“诚恐己离兵为人所祸也。既为子孙计，又己败则国家倾危，是以不得慕虚名而处实祸”。这种清醒的认识、处实的态度和坦白的言辞，使得文章具有一种率真之气，生动、新鲜而富有个性的锋芒。沈约《宋书·谢灵运传论》说： “至于建安，曹氏基命，二祖陈王，咸蓄盛藻，甫乃以情纬文，以文被质。”情质相符，是曹操诗歌和文章共同的特征。
此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》《与王修书》《祀故太尉桥玄文》等，亦文字质朴，感情流露，流畅率真。
文学影响
他倡导并开创的建安文学，不仅是文学史上的黄金时期，而且建安文学建立的优秀传统，也成为文学批评史上的重要标准。 ”建安风骨”是后代文人对文学追求的理想境界。陈子昂反对初唐时期的形式主义诗风，称“汉魏风骨，晋宋莫传”；李白也说“自从建安来，绮丽不足珍”，这一切都与曹操的贡献有关。曹操以相王之尊，不独亲自赋诗撰文，而且能够尊重文人并保护文人。他和他的儿子曹丕、曹植与文人保持着比较好的友谊，正如《文心雕龙·时序》说： “傲雅觞豆之前，雍容衽席之上；洒笔以成酣歌，和墨以籍谈笑。”可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
曹操喜爱坟典和六艺之学。在统一北方的混战中，就注意对图书的保护和收求。建安五年（200年）他击败袁绍后，下令“尽收其辎重图书珍宝”。任魏公后，设置了掌管典籍的官吏，广收在战乱中散佚的东汉官府和民间藏书，“采辍遗亡”，藏在中外三阁和秘书省。还请蔡邕之女蔡文姬讲其藏书之事，蔡文姬“缮书送之，文无遗误”。由于他重视国家的文化建设，逐步建立了魏国的国家藏书。
曹操在书法上的造诣也颇高，从书法资料上看，第一，曹操能于隶书、楷书，精于章草；第二，其书法风格雄峻浑健。《唐人书评》称：“（曹）操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲”。晋张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、（崔）瑗子（崔）寔、弘农张芝、（张）芝弟（张）昶并善草书，而太祖亚之。”南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把曹操的书法作品列入中中之品，称其“隶墨雄瞻”。唐张怀瓘在书法评论专着《书断》中称曹操“尤工章草，雄逸绝伦”，将其章草作品评为妙品。由此看来，曹操的书法亦颇有影响力。
据史料记载，他常与书法家钟繇、梁鹄、邯郸淳等人切磋书艺。他尤其喜爱品味梁鹄的字，还曾将专用的五灵丹拿给因向韦诞借读蔡邕《笔法》遭拒而呕血的钟繇。他对书法的重视和提倡，促进了后来曹魏书坛的发展。故而在三国中，以曹魏的书法成就为高。
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