凉州，在吕布向东逃亡之前，张辽就已经被朝廷授予此职）跟从吕布向东奔逃。在兖州，吕布集团又吸收了陈宫等人，并在此处鏖战曹操，战事持久而惨烈。吕布集团曾数次战胜曹操，一度将曹操打得仅剩1万余士兵。后因蝗灾大起而各自罢兵。休整之后，曹操击败吕布。张辽又随吕布前往徐州。
建安元年（196年），吕布夺取徐州，自领徐州牧。张辽领职为鲁国的国相，时年二十八岁（古代用农历记录虚岁。农历的28岁为公历的27岁）。
建安三年（198年），吕布的部下奉命用金子购买军马，但在途中，金子都被刘备军队抄掠走了。张辽虽然与关羽交好，但依然奉命出战，与中郎将高顺一起攻打刘备军队。刘备军向曹操求援，曹操便派遣夏侯惇救援刘备。高顺、张辽先是共同击败夏侯惇，随后又共同击溃刘备。
此前，曹操正在亲征张绣。在高顺、张辽击溃刘备之后，曹操停止攻打张绣，转而东征徐州。吕布亲自固守下邳城，被曹军包围。
建安三年十二月癸酉（199年2月7日），吕布的嫡系将领侯成、宋宪、魏续三人绑缚陈宫向曹操投降，并打开城门使得曹操军队急速冲入下邳城。然后，曹操使吕布彻底破灭于下邳城中。然后，张辽率领自己的军队归降曹操（同一时期，至少有5篇类似的史书记载可以共同论证，张辽的投降时间晚于吕布的下邳破亡。《资治通鉴》记载，在曹操对下邳城内的投降者们以礼相待之后，张辽率军投降）。曹操将张辽拜为中郎将，并赐爵关内侯。而张辽的鲁国国相的职务则由毕谌来接替。
建安五年（200年），官渡之战爆发。袁绍首先派兵袭击白马。曹操依荀攸之计，亲率军队救援白马，张辽与关羽作为前锋，击破颜良军队。在官渡之战的数次战斗中，张辽数有战功，迁裨将军。
同年十月，袁绍主力溃败后，曹操另派曾经领有鲁国的张辽去安定鲁国诸县。这是因为曹操的兖、豫之地在袁绍大举攻曹之时，有非常多的郡县投靠了袁绍。
劝降昌豨
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张
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建安六年（201年），张辽与夏侯渊同围昌豨于东海郡，历经数月，粮秣将尽，众人商议都认为应该引军而还。在“众议还”的氛围中，唯有张辽看出昌豨有动摇之心，于是向夏侯渊说：“这些天以来，每当我巡视围城的军情时，昌豨就两眼盯着我看。而且，他的士兵所发射的箭日益稀少，此种迹象必定是因为昌豨心怀犹豫，所以才没有力战。我希望能挑试一下他，并与之洽谈，倘若可以成功诱使昌豨投降，岂不是更好吗？”
于是，张辽派遣使者向昌豨传话：“曹公有命令，让张辽来对你传达。”昌豨果然走下来与张辽对话。张辽便说：“曹公神武，正在用他的美德感化四方，先归附的可以受大赏。”于是昌豨便答应投降。张辽知其肯降，于是只身上三公山，入昌豨家中，并拜候其家人。昌豨见张辽如此坦诚相对，心中欢喜，便随之往见曹操。
曹操先遣昌豨返还东海郡。随后，曹操便责备张辽道：“只身赴敌巢穴，这不是大将所为。”张辽拜谢了曹操的关怀，又根据当时的形势，回答道：“凭着明公威信着于四海，我张辽拿着圣旨，昌豨必然不敢害我。所以我才这么做。”
此次事件，张辽在夏侯渊面前展现了明察秋毫，在昌豨面前展现了刚柔并济，在曹操面前展现了料敌雄断。
通过张辽的成功劝降，东海郡在此后保持了长达5年的平静。此时，黄河以北的袁氏势力依然强大。直到5年之后，曹操平定了冀州并打垮了袁氏，统治东海郡的昌豨才再次发起叛乱。
从攻袁氏
建安七年（202年），张辽从讨袁谭、袁尚于黎阳时，累有功劳，行中坚将军。
建安八年（203年），曹操攻袁尚于邺城，袁尚坚壁守垒，曹军久攻不下。因此曹操采纳郭嘉之计让二袁自行内斗而先还许都，同时令张辽与乐进攻拔阴安，把当地百姓迁移到黄河以南。
建安九年（204年），张辽再次随曹操攻打邺城，这次终于攻破邺城。张辽奉命别巡赵国、常山，招降了那些靠近太行山边缘的诸多贼众及黑山孙轻等。此后，再度随曹操攻击袁谭。
建安十年（205年），袁谭败亡后，张辽受命安抚海滨一带，征破辽东军阀公孙度所置的营州刺史柳毅。又与长广太守何夔合兵平定了矣平的从钱等人。
建安十一年（206年），曹操上表汉献帝，对于禁、乐进、张辽表示称赞：“武力强大，计谋周全，品性忠正，操守高洁，每次征战，身先士卒，勇猛顽强，无坚不摧；亲自擂动战鼓，忘了疲倦。他们单独领兵征讨，统率全军，抚慰将士，纪律严明，秋毫无犯；临敌决策，没有失误。论功记职，应该给予显要荣宠。”
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